1-azidoethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azidoethanol
• 英文别名: Azidoethanol
• 化学式: C₂H₅N₃O
• 分子量: 87.0812
• InChiKey: AGCPPSNKHQEFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidoethanol 在 三氯化磷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-azido-1-chloroethane
  参考文献：
  名称：

  醛类通过α-叠氮基醇合成双叠氮基-卤代化合物和α-叠氮基烷基酯

  摘要：

  α-叠氮基醇是通过在氯仿中用肼酸处理醛来生成的。这些加合物通过与三氯化磷或三溴化磷的反应转化为双歧叠氮基-卤代化合物，而α-叠氮基烷基酯则在与酰氯相互作用后被分离出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02380
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 在 迭氮酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-azidoethanol
  参考文献：
  名称：

  醛类通过α-叠氮基醇合成双叠氮基-卤代化合物和α-叠氮基烷基酯

  摘要：

  α-叠氮基醇是通过在氯仿中用肼酸处理醛来生成的。这些加合物通过与三氯化磷或三溴化磷的反应转化为双歧叠氮基-卤代化合物，而α-叠氮基烷基酯则在与酰氯相互作用后被分离出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02380

文献信息

• Extremely Simple but Long Overlooked: Generation of α-Azido Alcohols by Hydroazidation of Aldehydes
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Samia Firdous、Manfred Hagedorn、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201003246

  日期：2010.12.27

  Discovered by accident: Just because an example of a simple substructure cannot be found in literature does not mean that corresponding compounds are not readily accessible. α‐Azido alcohols like 1‐azidoethanol have now been prepared and isolated.

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。
• Concise assembly of linear α(1→6)-linked octamannan fluorescent probe
  作者：Mohammad S. Aqueel、Vibha Pathak、Ashish K. Pathak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.164

  日期：2008.12

  Synthesis of a fluorescently labelled (dansylated) linear alpha(1-->6)-linked octamannan, using glycosyl fluoride donors and thioglycosyl acceptors is described. A selective and convergent two-stage activation progression was executed to construct di-, tetra and octa-mannosyl thioglycosides in three glycosylation steps with excellent yield. Further a 5-N,N-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamidoethyl

  合成的荧光标记 (dansylated) 线性 alpha(1-->6)-链接八甘露聚糖，使用糖基氟供体和 thioglycosyl 受体进行描述。执行选择性和收敛的两阶段活化进程，以在三个糖基化步骤中以优异的产率构建二、四和八甘露糖基硫糖苷。此外，5-N,N-二甲基氨基萘-1-磺酰氨基乙基（丹磺酰基）与1-叠氮乙基八甘露糖硫糖苷偶联。耦合产品的全局脱保护提供了所需的丹磺酰化同源线性 alpha(1-->6)-链接八甘露聚糖。
• Synthesis of mannopyranose disaccharides as photoaffinity probes for mannosyltransferases in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ashish K Pathak、Vibha Pathak、James M Riordan、Sudagar S Gurcha、Gurdyal S Besra、Robert C Reynolds

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.031

  日期：2004.2

  play a crucial role in mycobacterial cell-wall biosynthesis and are potential new drug targets for the treatment of tuberculosis. Herein, we describe the synthesis of alpha-(1-->2)- and alpha-(1-->6)-linked mannopyranosyl disaccharides possessing a 5-azidonaphthlene-1-sulfonamidoethyl group as photoaffinity probes for active-site labeling studies of mannosyltransferases in Mycobacterium tuberculosis.

  甘露糖基转移酶在分枝杆菌细胞壁生物合成中起关键作用，并且是治疗结核病的潜在新药靶标。在本文中，我们描述了具有5-azidonaphthlene-1-sulfonamidoethyl基的α-（1-> 2）-和alpha-（1-> 6）-连接的甘露吡喃糖基二糖的合成，作为用于活性位点标记研究的光亲和探针结核分枝杆菌中的甘露糖基转移酶的检测
• Nitro-Imidazole Hypoxia Imaging Agents
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20090010846A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel radioactively labeled bioreducible tracers of Formula I useful for detecting hypoxic tumors or ischemic tissue in vivo. In one embodiment, the tracers consist of a 2-nitroimidazole moiety, a triazole, metabolically stable linker with pharmacokinetics enhancing substituents, and a radioisotope. The preferred in vivo imaging modality is positron emission tomography.

  本发明涉及一种新型放射性标记的生物还原示踪剂，公式I，用于体内检测缺氧肿瘤或缺血组织。在一种实施方式中，示踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑、代谢稳定的连接剂、药代动力学增强基团和放射性同位素组成。首选的体内成像模式是正电子发射断层扫描。
• Click chemistry method for synthesizing molecular imaging probes
  申请人：Kolb Hartmuth

  公开号：US20060263293A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present disclosure provides a method for preparing a radioactive ligand or radioactive substrate having affinity for a target biomacromolecule, the method comprising: (a) reacting a first compound comprising a first functional group capable of participating in a click chemistry reaction, with a radioactive reagent under conditions sufficient to displace the leaving group with a radioactive component of the radioactive reagent to form a first radioactive compound; (b) providing a second compound comprising a second complementary functional group capable of participating in a click chemistry reaction with the first functional group; (c) reacting the first functional group of the first radioactive compound with the complementary functional group of the second compound via a click chemistry reaction to form the radioactive ligand or substrate; and (d) isolating the radioactive ligand or substrate.

  本公开提供了一种制备具有亲和力的放射性配体或放射性底物的方法，该方法包括：(a)将含有第一官能团的第一化合物与放射性试剂在足够条件下反应，以置换离去基团并与放射性试剂的放射性成分形成第一放射性化合物；(b)提供含有第二互补官能团的第二化合物，该官能团能够与第一官能团参与click化学反应；(c)通过click化学反应使第一放射性化合物的第一官能团与第二化合物的互补官能团反应，形成放射性配体或底物；(d)分离放射性配体或底物。