cis-2,6-diallyl-2-(1-allyl-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-2,6-diallyl-2-(1-allyl-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-[(2R,6S)-2,6-bis(prop-2-enyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-yl]hepta-1,6-dien-4-ol
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: AGDLMXLWDBLZLG-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 2-吡啶甲酸 在 sodium hydroxide 、 异丙醇 作用下， 生成 cis-2,6-diallyl-2-(1-allyl-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 trans-2,6-diallyl-2-(1-allyl-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶羧酸与三烯丙基硼烷的立体选择性还原四烯丙基化

  摘要：

  在丙-2-醇存在下，吡啶-3-和吡啶-4-羧酸与三烯丙基硼烷的还原四烯丙基化反应立体选择性地进行，生成反式-2,6-二烯丙基-3-和反式-2,6-二烯丙基-4-(1 -allyl-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,5,6-四氢吡啶，分别。在相同条件下，与吡啶-2-羧酸反应得到反式-和顺-2,6-二烯丙基-2-(1-烯丙基-1-羟基丁-3-烯-1-基)-1,2的混合物,5,6-四氢吡啶的比例为 57:43。当 2,6-二苯基吡啶-4-羧酸与三烯丙基硼烷反应时，只有羧基发生还原性二烯丙基化。当与三烯丙基硼烷亚二甲苯 (130–133°C, 7 h),trans-2,6-diallyl-4-(1-allyl-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2 一起加热时， 3,6-四氢吡啶转化为相应的顺式异构体。trans-2的立体化学，

  DOI：

  10.1007/bf02494291

文献信息

• Stereoselective reductive tetraallylation of pyridinecarboxylic acids with triallylborane
  作者：Yu. N. Bubnov、E. E. Demina、V. K. Bel'sky、G. V. Zatonsky、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf02494291

  日期：1998.11

  Reductive tetraallylation of pyridine-3-and pyridine-4-carboxylic acids with triallylborane in the presence of propan-2-ol proceeded stereoselectively to yieldtrans-2,6-diallyl-3- andtrans-2,6-diallyl-4-(1-allyl-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridines, respectively. Under the same conditions, the reaction with pyridine-2-carboxylic acid gave a mixture oftrans- andcis-2,6-diallyl-2-(1-a

  在丙-2-醇存在下，吡啶-3-和吡啶-4-羧酸与三烯丙基硼烷的还原四烯丙基化反应立体选择性地进行，生成反式-2,6-二烯丙基-3-和反式-2,6-二烯丙基-4-(1 -allyl-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2,5,6-四氢吡啶，分别。在相同条件下，与吡啶-2-羧酸反应得到反式-和顺-2,6-二烯丙基-2-(1-烯丙基-1-羟基丁-3-烯-1-基)-1,2的混合物,5,6-四氢吡啶的比例为 57:43。当 2,6-二苯基吡啶-4-羧酸与三烯丙基硼烷反应时，只有羧基发生还原性二烯丙基化。当与三烯丙基硼烷亚二甲苯 (130–133°C, 7 h),trans-2,6-diallyl-4-(1-allyl-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-1,2 一起加热时， 3,6-四氢吡啶转化为相应的顺式异构体。trans-2的立体化学，