三丁基-[(4-甲氧基苯基)甲基]锡烷 | 74260-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三丁基-[(4-甲氧基苯基)甲基]锡烷
• 英文名称: 4-tributyl-(4-methoxybenzyl)tin
• 英文别名: 4-methoxybenzyltributyltin；4-methoxybenzyltri-n-butylstannane；tributyl(4-methoxybenzyl)stannane；tri-n-butyl(4-methoxybenzyl)stannane；4-methoxybenzyltributylstannane；p-CH3OPhCH2Sn(n-Bu)3
• CAS: 74260-40-5
• 化学式: C₂₀H₃₆OSn
• 分子量: 411.215
• InChiKey: DETZMKRSLGLLHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基-[(4-甲氧基苯基)甲基]锡烷 以 7-(4-chlolobenzyl)-1-methyl-1,4-dihydro-9H-pyrazolo[4,3-b]quinolin-9-one 为溶剂， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloquinolinone derivatives as protein kinase C inhibitors

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中虚线代表可选的双键；C 1 、C 2 、C 3 和C 4 是碳原子；R 1 是C 1-4 烷基；R 2 是H、氨基等；R 3 是H、卤代-CH 2 -、C 2-8 烷基或Q 1 -，其中所述的C 2-8 烷基可选地被最多3个从卤素、C 1-3 烷基、R 4 (R 5 )N等中选择的取代基取代；R 4 是H、C 1-7 烷基等；R 5 是H、C 1-7 烷基等；R 6 和R 7 分别选自H和C 1-4 烷基；R 8 是芳基或杂环芳基；Q 1 是一个含有4-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多4个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代；Y 5 、Y 6 、Y 7 和Y 8 是氢；Y 1 、Y 2 、Y 3 和Y 4 分别选自氢、卤素等；Q 2 是一个含有5-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多3个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代； 这些化合物具有蛋白激酶C抑制活性，因此对于治疗哺乳动物，特别是人类的神经病痛、急性或慢性炎症性疼痛、听力缺陷（突触修复）等是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20030130277A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 三丁基-[(4-甲氧基苯基)甲基]锡烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzyltributylstannanes by the Reaction of N-Tosylhydrazones with Bu₃SnH

  摘要：

  An efficient stannylation process with Ntosylhydrazones or directly with carbonyl compounds has been developed. A series of functionalized benzyl-and alkyltributylstannanes can be synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions. Tandem transformations involving stannylation/Stille cross-coupling reaction have been carried out without purification of the benzyltributylstannane intermediates to afford a series of diarylmethane derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02639

文献信息

• Oxidation of benzylsilanes and benzyltins by oxovanadium(V) compound and molecular oxygen
  作者：Toshikazu Hirao、Chihiro Morimoto、Takashi Takada、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00352-0

  日期：2001.6

  Benzylsilane and benzyltin compounds were oxidized by oxovanadium(V) compound under an oxygen atmosphere to afford the corresponding aromatic aldehydes (ketones) and/or carboxylic acids. In the reaction of benzyltins, oxovanadium(V) compound can be reduced to 0.5 molar amounts. The reaction of benzylsilanes is considered to proceed via electron-transfer process. On the other hand, benzyltins may undergo

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄基硅烷和苄基锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。在苄基锡的反应中，氧钒（V）化合物可以减少至0.5摩尔量。苄基硅烷的反应被认为是通过电子转移过程进行的。另一方面，苄基锡可能会发生金属转移反应以生成苄基钒物种，它们会通过非自由基过程直接转移到羰基化合物上。
• Oxidation of benzyltins by oxovanadium(V) compound and molecular oxygen
  作者：Toshikazu Hirao、Chihiro Morimoto、Takashi Takada、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00083-1

  日期：2001.3

  Benzyltin compounds were oxidized by oxovanadium(V) compound under an oxygen atmosphere to afford the corresponding aromatic aldehydes (ketone) and/or carboxylic acids.

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。
• Synthesis of organotrialkylstannanes. The reaction between organic halides and hexaalkyldistannanes in the presence of palladium complexes
  作者：Hormoz Azizian、Colin Eaborn、Alan Pidcock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84615-x

  日期：1981.7

  give YC6H4CH2SnR3 for (a) R = n-Bu, Y = H, m-OMe, p-OMe, m-Cl, m-CN, and m-NO2, and (b) R = Me, Y = m-Cl, m-CN, p-CN and m-NO2. These reactions are of special value as preparative procedures in cases in which Grignard or organolithium reagents cannot be used. Allyl chloride and bromide were likewise shown to react with (n-Bu3Sn)2 to give CH2CHCH2SnBu3, but n-BuCl and n-BuBr gave only a trace of n-Bu4Sn

  在[Pd（PPh 3）]存在下，芳基卤化物YC 6 H 4 X（X = Br或I）与二萘烷（R 3 Sn）2（R = n-Bu或Me）在甲苯中反应。4 ]或[PDBR 2（PPH 3）2 ]，得到化合物YC 6 ħ 4 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，p-OME，ö -Me，p -Me，米- Cl，p -Cl，m -CN，p -COCH 3和m -NO 2和（b）R = Me，Y = H，p -OMe，p -Me，p -CN，p -COCH 3，m -NO 2和p -NO 2。苄基卤YC 6 ħ 4 CH 2 X（X = Cl或Br）类似地得到YC 6 ħ 4 CH 2 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，米-OMe，p -OMe，米- Cl，m -CN和m -NO 2，以及（b）R = Me，Y = m -Cl，m-CN，p -CN和m -NO 2。在不能使用
• 一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478714B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。
• The effect of an alkoxy group on the kinetic and thermodynamic acidity of benzene and toluene
  作者：Manfred Schlosser、Paola Maccaroni、Elena Marzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83011-1

  日期：1998.3

  (potassium) tert-butoxide or N,N,N′,N″,N″-pentamethyldiethylenetriamine are employed as reagents. In contrast, lithium diisopropylamide or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide deprotonate the benzylic α-position of 2- and 3-methoxy-toluene exclusively and of 4-methoxytoluene preferentially. These relative reactivities can be rationalized by an interplay of transition state stabilizing and destabilizing

  2-，3-和4-甲氧基甲苯，可以选择性地在金属化ö -adjacent邻位置时丁基锂或叔在钠（钾）的存在下叔丁基锂叔丁醇或N，N，N'，N“，N” -五甲基二亚乙基三胺用作试剂。相反，二异丙基氨基化锂或2,2,6,6-四甲基哌啶锂仅使2-和3-甲氧基甲苯的苄基α-位质子去质子化，并优先使4-甲氧基甲苯的苄基α-位去质子化。这些相对的反应性可以通过过渡态稳定和不稳定力的相互作用来合理化（偶极匹配和金属配位与孤对排斥）。