6-methyl-2-(pent-4-en-1-yloxy)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(pent-4-en-1-yloxy)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-Methyl-2-pent-4-enoxypyridine-3-carbonitrile；6-methyl-2-pent-4-enoxypyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: AGGIDYUJMCXTTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(pent-4-en-1-yloxy)nicotinonitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二叔丁基过氧化物 、 C₂₁H₂₆N₂O₂ 、 copper diacetate 、 sodium trimethylsilanolate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基硼酸酯的酰胺化反应

  摘要：

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201603677
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈 、 4-戊烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到6-methyl-2-(pent-4-en-1-yloxy)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基硼酸酯的酰胺化反应

  摘要：

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201603677

文献信息

• Copper‐Catalyzed Amidation of Primary and Secondary Alkyl Boronic Esters
  作者：Luis M. Mori‐Quiroz、Kirk W. Shimkin、Sina Rezazadeh、Ryan A. Kozlowski、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/chem.201603677

  日期：2016.10.24

  The oxidative copper‐catalyzed cross‐coupling of functionalized alkyl boronic esters with primary amides is reported. Through the identification of appropriate diketimine ligands, conditions for efficient coupling of both primary and secondary alkyl boronic esters with diverse primary amides, including acetamide, have been developed.

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。