(R)-(-)-2-(6-methyl-2-pyridinylcarboxamido)-2'-(diphenylphosphino)-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(6-methyl-2-pyridinylcarboxamido)-2'-(diphenylphosphino)-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: N-[2-(2-diphenylphosphanyl-6-methylphenyl)-3-methylphenyl]-6-methylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₃₃H₂₉N₂OP
• 分子量: 500.58
• InChiKey: AGIHYAJIEBWUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(acetamido)-2'-hydroxy-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-2-(6-methyl-2-pyridinylcarboxamido)-2'-(diphenylphosphino)-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Development of new chiral P,N ligands and their applications in enantioselective 1,4-conjugate additions of diethylzinc to chalcones

  摘要：

  Examples of a new type of chiral phosphine-pyridine ligand have been synthesized from (R)-2-amino-2'-hydroxy-6,6'-dimethyl-1.1'-biphenyl and (R)-2-amino-2'-hydroxy-4,4',6,6'-tetramethyl-l,l'-biphenyl in six steps and successfully employed in Cu(I)-catalysed conjugate additions of diethylzine to chalcones. Up to 96.1% ee and high activities were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.001
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 diethylzinc 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate (R)-(-)-2-(6-methyl-2-pyridinylcarboxamido)-2'-(diphenylphosphino)-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-pentan-1-one 、 (-)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of new chiral P,N ligands and their applications in enantioselective 1,4-conjugate additions of diethylzinc to chalcones

  摘要：

  Examples of a new type of chiral phosphine-pyridine ligand have been synthesized from (R)-2-amino-2'-hydroxy-6,6'-dimethyl-1.1'-biphenyl and (R)-2-amino-2'-hydroxy-4,4',6,6'-tetramethyl-l,l'-biphenyl in six steps and successfully employed in Cu(I)-catalysed conjugate additions of diethylzine to chalcones. Up to 96.1% ee and high activities were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.001