tert-butyl 2(S)-<(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino>-4-<<(2-cyclohexyloxycarbonyl)-1(S)-(hydroxycarbonyl)ethyl>amino>butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2(S)-<(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino>-4-<<(2-cyclohexyloxycarbonyl)-1(S)-(hydroxycarbonyl)ethyl>amino>butyrate
• 英文别名: (2S)-4-cyclohexyloxy-2-[[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₈
• 分子量: 594.705
• InChiKey: AGMMACLTQAOOMR-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 tert-butyl 2(S)-<(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino>-4-<<(2-cyclohexyloxycarbonyl)-1(S)-(hydroxycarbonyl)ethyl>amino>butyrate
  参考文献：
  名称：

  在碳载钯存在下，由三乙基硅烷和三乙酰氧基硼氢化钠介导的S-乙基硫代酸酯对胺进行新型的一罐还原性胺烷基化反应。

  摘要：

  伯胺与醛或酮的还原性烷基化反应是合成多种胺的重要工具。我们在这里描述了一种新颖的一锅还原烷基化方法，该方法使用多功能S-乙基硫酯作为原位生成醛以烷基化一系列多功能伯胺的来源。以良好至优异的产率（大部分＞ 90％）获得相应的多官能仲胺。该一锅还原烷基化包括在低于20摄氏度的温度下用三乙基硅烷处理受保护的S-乙基硫酯，伯胺，10％Pd / C和三乙酰氧基硼氢化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物30分钟。当醛不够稳定以至于不能分离时，该方法具有特殊的优点，因此不适合逐步还原烷基化的策略。1（S）-[（（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-氧代丁酸叔丁基酯（10）就是这种情况，它不能从α-叔丁基γ-S-乙基（S）-N获得-（9-芴基甲氧基羰基）硫代谷氨酸盐（9）。但是，通过我们的一锅还原烷基化方法，用9处理9-芴甲基苯丙氨酸酯（6a）得到了叔丁基2（S）-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-[[3-苯基-1（

  DOI：

  10.1021/jo982125g

文献信息

• A Novel, One-Pot Reductive Alkylation of Amines by <i>S</i>-Ethyl Thioesters Mediated by Triethylsilane and Sodium Triacetoxyborohydride in the Presence of Palladium on Carbon
  作者：Yinglin Han、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo982125g

  日期：1999.3.1

  The reductive alkylation of primary amines with aldehydes or ketones is an important tool in the synthesis of wide variety of amines. We described here a novel, one-pot reductive alkylation method using multifunctional S-ethyl thioesters as a source for in situ generation of aldehydes to alkylate a range of multifunctional primary amines. The corresponding multifunctional secondary amines were obtained

  伯胺与醛或酮的还原性烷基化反应是合成多种胺的重要工具。我们在这里描述了一种新颖的一锅还原烷基化方法，该方法使用多功能S-乙基硫酯作为原位生成醛以烷基化一系列多功能伯胺的来源。以良好至优异的产率（大部分＞ 90％）获得相应的多官能仲胺。该一锅还原烷基化包括在低于20摄氏度的温度下用三乙基硅烷处理受保护的S-乙基硫酯，伯胺，10％Pd / C和三乙酰氧基硼氢化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物30分钟。当醛不够稳定以至于不能分离时，该方法具有特殊的优点，因此不适合逐步还原烷基化的策略。1（S）-[（（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-氧代丁酸叔丁基酯（10）就是这种情况，它不能从α-叔丁基γ-S-乙基（S）-N获得-（9-芴基甲氧基羰基）硫代谷氨酸盐（9）。但是，通过我们的一锅还原烷基化方法，用9处理9-芴甲基苯丙氨酸酯（6a）得到了叔丁基2（S）-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-[[3-苯基-1（