L-alanyl-D-alanine benzyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-D-alanine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 286.758
• InChiKey: AGMQOKWNJSPCKT-BAUSSPIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-D-alanine benzyl ester hydrochloride 、 N2-[(丁氧基)羰基]-N4,N4-二甲基天冬酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Bromination of Vancomycin

  摘要：

  We report the site-selective bromination of vancomycin to produce, with substantial efficiency, previously unknown monobromovancomycins, a dibromovancomycin, and a tribromovancomycin. We document the inherent reactivity of native vancomycin toward N-bromophthalimide. We then demonstrate significant rate acceleration and perturbation of the inherent product distribution in the presence of a rationally designed peptide-based promoter. Alternative site selectivity is observed as a function of solvent and replacement of the peptide with guanidine.

  DOI：

  10.1021/ja301566t
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-alanyl-D-alanine benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Bromination of Vancomycin

  摘要：

  We report the site-selective bromination of vancomycin to produce, with substantial efficiency, previously unknown monobromovancomycins, a dibromovancomycin, and a tribromovancomycin. We document the inherent reactivity of native vancomycin toward N-bromophthalimide. We then demonstrate significant rate acceleration and perturbation of the inherent product distribution in the presence of a rationally designed peptide-based promoter. Alternative site selectivity is observed as a function of solvent and replacement of the peptide with guanidine.

  DOI：

  10.1021/ja301566t

文献信息

• Peptide immunostimulants
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0227306B1

  公开（公告）日：1989-09-13
• US4767743A
  申请人：——

  公开号：US4767743A

  公开（公告）日：1988-08-30
• Site-Selective Bromination of Vancomycin
  作者：Tejas P. Pathak、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja301566t

  日期：2012.4.11

  We report the site-selective bromination of vancomycin to produce, with substantial efficiency, previously unknown monobromovancomycins, a dibromovancomycin, and a tribromovancomycin. We document the inherent reactivity of native vancomycin toward N-bromophthalimide. We then demonstrate significant rate acceleration and perturbation of the inherent product distribution in the presence of a rationally designed peptide-based promoter. Alternative site selectivity is observed as a function of solvent and replacement of the peptide with guanidine.