(12R)-13-O-[β-D-apiofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]heraclenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (12R)-13-O-[β-D-apiofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]heraclenol
• 英文别名: 13-O-[β-D-apiofuranosyl (1->6)-β-D-glucopyranosyl]-heraclenol；Heraclenol 3'-O-[beta-D-apiofuranosyl-(1-6)-beta-D-glucopyranoside]；9-[(2R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-3-methylbutoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₅
• 分子量: 598.558
• InChiKey: AGQARHVGJIEPHM-PMTISCEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R)-13-O-[β-D-apiofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]heraclenol 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到白芷属脑
  参考文献：
  名称：

  Two New Coumarin Derivatives from the Roots ofHeracleum rapula

  摘要：

  两种新的香豆素，13-O-[β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-(12R)-heraclenol (1) 和 (12R,12′′R)-diheraclenol (2) 是从Heracleum rapula 新鲜根的丙酮提取物中分离出来。它们的结构是通过光谱分析确定的，对于化合物 1，其结构阐明得到了酸水解的支持。化合物1是香豆素糖苷，而2是香豆素二聚体。检测1及其苷元(3)、2对PAF、AA、ADP诱导的兔血小板聚集的抑制作用。观察到每种化合物的活性较弱，抑制百分比在 0.7 - 24.8% 范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-827164