2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-chloroacetamide；2-chloro-N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)acetamide
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₃
• mdl: MFCD03964630
• 分子量: 231.639
• InChiKey: AGRYLYMACWBTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-氢硫化物 、 2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.7%的产率得到N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-2-[(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及生物活性[3]

  摘要：

  为了发现具有高除草活性和低毒性的新化合物，一系列新的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，α-(5,7-二甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫代)乙酰胺3和α-(5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰基)乙酰胺4、已设计合成三步合成路线。所制备的所有化合物的结构均通过元素分析、1H NMR 和质谱确认。初步生物测定结果表明标题化合物对油菜 (Brassica campestris L.) 和稗草 (Echinochloca crusgalli L.) 具有良好的除草活性 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:491–496, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1075
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶 、 氯乙酰氯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74.9%的产率得到2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  研究文章：N-芳基-2-芳硫基乙酰胺作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  一系列ñ -芳基-2- arylthioacetamide衍生物（2 - 4）设计成非核苷逆转录酶抑制剂的合成和在MT-4细胞培养物中评价了它们抗HIV-1（IIIB）的复制抑制活性。化合物2 - 4通过硫醇和2-氯的反应进行Ñ取代乙酰胺类和活性在较低的微摩尔浓度（1.25-20.83μ米）。结构-活性关系的研究表明，1 H-苯并[ d芳硫基上的]咪唑环可显着提高抗HIV活性，并与实验数据一致。使用A的RT非核苷结合位点内分子建模和对接的结果UTO d OCK证实，3系列，类似于其它非核苷逆转录酶抑制剂如ñ - （5-氯-2-吡啶基） - ñ ' [[2-（4-乙氧基-3-氟-2-吡啶基）乙基]-硫脲（PETT）以蝴蝶状构型进行假设，有助于合理化一些SAR和生物活性数据。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01017.x

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of novel 1,4-substituted phthalazine derivatives
  作者：Shu Lan Zhang、Ya Jing Liu、Yan Fang Zhao、Qiu Ting Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.004

  日期：2010.9

  A series of 1,4-substituted phthalazine derivatives were designed and synthesized. All the prepared compounds were screened for their cytotoxic activities against A549, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines in vitro. Among them, compounds 7a–7h showed excellent selectivity for MDA-MB-231 cell line with IC50 values from 1 nmol/L to 0.92 μmol/L. A preliminary SAR study of these derivatives was performed.

  设计并合成了一系列的1,4-取代的酞嗪衍生物。筛选所有制备的化合物在体外对A549，HT-29和MDA-MB-231细胞系的细胞毒活性。其中，化合物7a – 7h对MDA-MB-231细胞系具有优异的选择性，IC 50值为1 nmol / L至0.92μmol/ L。对这些衍生物进行了初步的SAR研究。
• Research Article: Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling Studies of N-aryl-2-arylthioacetamides as Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Zhu Xiaohe、Qin Yu、Yan Hong、Song Xiuqing、Zhong Rugang

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01017.x

  日期：2010.10

  transcriptase inhibitors was synthesized and evaluated for their inhibitory activity against HIV‐1 (IIIB) replication in MT‐4 cell cultures. The compounds 2–4 were performed by the reaction of thiols and 2‐chloro‐N‐substituted‐acetamides and active in the lower micromolar concentration (1.25–20.83 μm). The studies of structure–activity relationship suggested that 1H‐benzo[d]imidazole ring at arylthio

  一系列ñ -芳基-2- arylthioacetamide衍生物（2 - 4）设计成非核苷逆转录酶抑制剂的合成和在MT-4细胞培养物中评价了它们抗HIV-1（IIIB）的复制抑制活性。化合物2 - 4通过硫醇和2-氯的反应进行Ñ取代乙酰胺类和活性在较低的微摩尔浓度（1.25-20.83μ米）。结构-活性关系的研究表明，1 H-苯并[ d芳硫基上的]咪唑环可显着提高抗HIV活性，并与实验数据一致。使用A的RT非核苷结合位点内分子建模和对接的结果UTO d OCK证实，3系列，类似于其它非核苷逆转录酶抑制剂如ñ - （5-氯-2-吡啶基） - ñ ' [[2-（4-乙氧基-3-氟-2-吡啶基）乙基]-硫脲（PETT）以蝴蝶状构型进行假设，有助于合理化一些SAR和生物活性数据。
• Synthesis and bioactivity of novel triazolo [1,5-a]pyrimidine derivatives[3]
  作者：Guangfu Yang、Li Xu、Aihong Lu

  DOI：10.1002/hc.1075

  日期：——

  series of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives, α-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-thio)acetamides 3 and α-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sul-fonyl)acetamides 4, have been designed and synthesized by a three-step synthetic route. The structures of all compounds prepared were confirmed by elemental analyses and by 1H NMR and mass spectroscopy. The results of

  为了发现具有高除草活性和低毒性的新化合物，一系列新的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，α-(5,7-二甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫代)乙酰胺3和α-(5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰基)乙酰胺4、已设计合成三步合成路线。所制备的所有化合物的结构均通过元素分析、1H NMR 和质谱确认。初步生物测定结果表明标题化合物对油菜 (Brassica campestris L.) 和稗草 (Echinochloca crusgalli L.) 具有良好的除草活性 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:491–496, 2001
• New 2-benzylsulfanyl-nicotinic acid based 1,3,4-oxadiazoles: Their synthesis and biological evaluation
  作者：Navin B. Patel、Amit C. Purohit、Dhanji P. Rajani、Rosa Moo-Puc、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.055

  日期：2013.4

  electrophiles (E+), such as haloacetate and haloalkyl groups, were performed to get target compounds 6a–j. Compounds were characterized by NMR, mass, IR spectra and C, H, N analyses. All compounds were evaluated for their antimicrobial and antimycobacterial activities; selected analogs were screened for their anticancer activity on 60 tumor cell lines at single dose 1.00−5 M. Unfortunately, none of the compounds

  从关键中间体5-（2-苄基硫烷基-吡啶- ）合成了一系列新的5-（2-苄基硫烷基-吡啶-3-基）-2-（取代）-硫烷基-1,3,4-恶二唑6a – j。 3-（基）-3 H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮5。进行了不同亲电子试剂（E +）的亲核取代反应，例如卤代乙酸酯和卤代烷基，从而得到目标化合物6a – j。通过NMR，质谱，IR光谱和C，H，N分析来表征化合物。对所有化合物的抗微生物和抗分枝杆菌活性进行了评估。筛选选定的类似物以单剂量1.00 -5对60种肿瘤细胞系的抗癌活性 M.不幸的是，没有一种化合物对60种人类肿瘤细胞系显示出显着的抗肿瘤活性。然而，与氨苄西林相比，具有苯并噻唑部分（分别为12.5和25μg/ ml）的化合物6g和6f对大肠杆菌表现出令人鼓舞的活性。与利福平相比，分别带有三唑和吗啉的化合物6d，6j显示出有希望的抗结核活性（25μg/ ml）。