5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazinyl]methylamino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid (4-chloro-phenylamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazinyl]methylamino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid (4-chloro-phenylamide)
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methylamino]-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₅O₃
• 分子量: 393.873
• InChiKey: AGSPDVZGLBEDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-5-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-isoxazole-4-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazinyl]methylamino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid (4-chloro-phenylamide)
  参考文献：
  名称：

  5-氨基甲亚胺亚氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺的合成与结构解析及其免疫活性

  摘要：

  通过5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺1与三氯乙醛缩合制备了一系列5-氨基甲亚氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺4。三氯衍生物 2 的醇解得到 5-烷氧基次甲基衍生物 3，它与适当的胺反应，形成相应的化合物 4。评估所得化合物的免疫活性。本报告中描述的三种化合物的特性允许以所有可能的方式抑制免疫反应：减少两种类型的免疫反应 (4d)、体液免疫反应 (4a) 或细胞免疫反应 (4c)。制剂 4d 的有效性与 CsA 相当，因此它有可能用作延长移植器官功能的药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301102

文献信息

• Synthesis and Structure Elucidation of 5-Aminomethinimino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic Acid Phenylamides and Their Immunological Activity
  作者：Stanislw Ryng、Zdzislw Machón、Zbigniew Wieczorek、Michal Zimecki、Tadeusz Glowiak

  DOI：10.1002/ardp.19973301102

  日期：——

  ecarboxylic acid phenylamides 4 has been prepared by condensation of 5‐amino‐3‐methyl‐4‐isoxazolecarboxylic acid phenylamides 1 with trichloroacetic aldehyde. Alcoholysis of trichloro derivatives 2 gave 5‐alkoxymethine derivatives 3 which, on reaction with an appropriate amine, formed the corresponding compounds 4. The compounds obtained were evaluated for their immunological activity. The properties

  通过5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺1与三氯乙醛缩合制备了一系列5-氨基甲亚氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺4。三氯衍生物 2 的醇解得到 5-烷氧基次甲基衍生物 3，它与适当的胺反应，形成相应的化合物 4。评估所得化合物的免疫活性。本报告中描述的三种化合物的特性允许以所有可能的方式抑制免疫反应：减少两种类型的免疫反应 (4d)、体液免疫反应 (4a) 或细胞免疫反应 (4c)。制剂 4d 的有效性与 CsA 相当，因此它有可能用作延长移植器官功能的药物。