5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2(1H)-pyrazinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 361.227
• InChiKey: AGWFNYSIXINALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(phenylsulfanyl)pyrazin-2(1H)-one 、 对氯苯基三甲氧基硅烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硫代酯和硫醚与芳基硅氧烷的钯催化脱硫CC交叉偶联反应

  摘要：

  报道了第一个脱硫的Hiyama型交叉偶联方案，并以取代的5-氯-3-芳基吡嗪酮的合成为例。该方法也已成功地用于其他（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800395

文献信息

• Palladium-catalyzed copper(i)-mediated cross-coupling of arylboronic acids and 2(1H)-pyrazinones facilitated by microwave irradiation with simultaneous cooling
  作者：Brajendra Kumar Singh、Vaibhav Pravinchandra Mehta、Virinder Singh Parmar、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1039/b704389a

  日期：——

  The application of a palladium-catalyzed Cu(I)-mediated Liebeskind–Srogl protocol for the decoration of the 2(1H)-pyrazinone scaffold resulted in significantly improved yields and rates when performed under microwave irradiation with simultaneous cooling.

  palladium 催化的 Cu(I) 媒介 Liebeskind–Srogl 协议在 2(1H)-吡嗪酮骨架的修饰中应用时，在微波辐射和同时冷却的条件下，显著提高了产率和反应速率。
• Rapid Palladium-Catalyzed C3-Arylation of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones: Effect of Simultaneous Cooling on Microwave-Assisted Reactions on Solid Support
  作者：Erik Van der Eycken、Brajendra Singh、Virinder Parmar

  DOI：10.1055/s-0028-1083631

  日期：2008.12

  An unprecedented microwave-assisted palladium-catalyzed reaction on polymer support with simultaneous cooling has been developed. It has also been illustrated that under simultaneous cooling, certain decomposition and side reactions during the reaction, because of heating, can be minimized.

  一种前所未有的微波辅助钯催化反应在聚合物载体上同时冷却已被开发出来。还表明，在同时冷却的情况下，可以最大限度地减少反应过程中由于加热而产生的某些分解和副反应。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative CC Cross-Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Thioesters and Thioethers with Arylsiloxanes
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.200800395

  日期：2008.10.6

  The first desulfitative Hiyama-type cross-coupling protocol is reported and exemplified by the synthesis of substituted 5-chloro-3-arylpyrazinones. The method has also been successfully applied for the arylation of other (hetero)aryl thioethers and thioesters.

  报道了第一个脱硫的Hiyama型交叉偶联方案，并以取代的5-氯-3-芳基吡嗪酮的合成为例。该方法也已成功地用于其他（杂）芳基硫醚和硫酯的芳基化。