Cu((R,R)-Ph-box)(OTf)2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Cu((R,R)-Ph-box)(OTf)2
• 英文别名: [Cu(OTf)2((R)-Ph-BOX)]；copper;(4R)-4-phenyl-2-[2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₃H₂₂CuF₆N₂O₈S₂
• 分子量: 696.105
• InChiKey: AGWQXFIEWCCKFU-NCXIRTITSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Cu((R,R)-Ph-box)(OTf)2
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基酰胺与二芳基碘鎓盐的对映选择性和区域发散的亲电芳基化

  摘要：

  描述了烯烃的催化对映选择性和区域发散芳基化。手性双恶唑啉铜 (II) 络合物可催化二芳基碘鎓盐与烯丙酰胺的加成反应，具有优异的 ee 效果。此外，芳基化可以通过二芳基碘鎓盐的电子性质来控制，从而能够制备非外消旋二芳基恶嗪或β,β'-二芳基烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03937
• 作为试剂：
  描述：

  环丙乙酸 在 Cu((R,R)-Ph-box)(OTf)2 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (R)-3-(2-cyclopropyl-2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮与铜（II）-双恶唑啉催化剂和二芳基碘盐的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了一种用手性铜 (II)-双恶唑啉配合物和二芳基碘鎓盐对 N-酰基恶唑烷酮进行催化对映选择性 α-芳基化的新策略。温和的催化条件操作简单，以优异的产率和对映选择性生产有价值的合成构件，可应用于重要的非甾体抗炎药及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja206047h

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Copper-Catalyzed Electrophilic Arylation of Allylic Amides with Diaryliodonium Salts
  作者：Elise Cahard、Henry P. J. Male、Matthieu Tissot、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.5b03937

  日期：2015.7.1

  A catalytic enantioselective and regiodivergent arylation of alkenes is described. Chiral copper(II)bisoxazoline complexes catalyze the addition of diaryliodonium salts to allylic amides in excellent ee. Moreover, the arylation can be controlled by the electronic nature of the diaryliodonium salt enabling the preparation of nonracemic diaryloxazines or β,β′-diaryl enamides.

  描述了烯烃的催化对映选择性和区域发散芳基化。手性双恶唑啉铜 (II) 络合物可催化二芳基碘鎓盐与烯丙酰胺的加成反应，具有优异的 ee 效果。此外，芳基化可以通过二芳基碘鎓盐的电子性质来控制，从而能够制备非外消旋二芳基恶嗪或β,β'-二芳基烯酰胺。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Arylation-Driven Semipinacol Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Daniel H. Lukamto、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.7b05340

  日期：2017.7.12

  A copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols using diaryliodonium salts is reported. Chiral Cu(II)-bisoxazoline catalysts initiate an electrophilic alkene arylation, triggering a 1,2-alkyl migration to afford a range of nonracemic spirocyclic ketones with high yields, diastereo- and enantioselectivities.

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。