4-p-n-butylbenzyloxyphthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-p-n-butylbenzyloxyphthalonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Butylphenyl)methoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: AGXUQELEPFDSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 对丁基苯甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 156.0h， 以90%的产率得到4-p-n-butylbenzyloxyphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of 2,9,16,23- and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanines

  摘要：

  从适当的邻苯二腈合成了2,9,16,23-四-p-正丁基苄氧基-、2,9,16,23-四二苯甲氧基-、2,9,16,23-四甲氧基甲氧基-和1,8,15,22-四-p-正丁基苄氧基酞菁。无金属酞菁转化为其锌衍生物。用三氟乙酸从适当的前体中裂解产生2,9,16,23-四羟基酞菁和1,8,15,22-四羟基酞菁及其锌衍生物。核磁共振光谱显示，所有2,9,16,23-四取代酞菁都是通常的2,9,16,23、2,9,16,24、2,9,17,24和2,10,16,24异构体的混合物，但两个1,8,15,22-四取代酞菁是纯单一异构体形成的。

  DOI：

  10.1139/v94-254

文献信息

• The syntheses of 2,9,16,23- and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanines
  作者：Clifford C. Leznoff、Mougang Hu、Colin R. McArthur、Yongnian Qin、Johan E. van Lier

  DOI：10.1139/v94-254

  日期：1994.9.1

  2,9,16,23-Tetra-p-n-butylbenzyloxy-, 2,9,16,23-tetradiphenylmethoxy-, 2,9,16,23-tetramethoxymethoxy-, and 1,8,15,22-tetra-p-n-butylbenzyloxyphthalocyanines were synthesized from the appropriate phthalonitriles. Metal-free phthalocyanines were converted to their zinc derivatives. Cleavage from the appropriate precursor with trifluoroacetic acid produced 2,9,16,23-tetrahydroxyphthalocyanine and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanine and their zinc derivatives. NMR spectroscopy revealed that all the 2,9,16,23-tetrasubstituted phthalocyanines are the usual mixtures of the 2,9,16,23, 2,9,16,24, 2,9,17,24, and 2,10,16,24 isomers, but the two 1,8,15,22-tetrasubstituted phthalocyanines were formed as pure single isomers.

  从适当的邻苯二腈合成了2,9,16,23-四-p-正丁基苄氧基-、2,9,16,23-四二苯甲氧基-、2,9,16,23-四甲氧基甲氧基-和1,8,15,22-四-p-正丁基苄氧基酞菁。无金属酞菁转化为其锌衍生物。用三氟乙酸从适当的前体中裂解产生2,9,16,23-四羟基酞菁和1,8,15,22-四羟基酞菁及其锌衍生物。核磁共振光谱显示，所有2,9,16,23-四取代酞菁都是通常的2,9,16,23、2,9,16,24、2,9,17,24和2,10,16,24异构体的混合物，但两个1,8,15,22-四取代酞菁是纯单一异构体形成的。