N3-[1-(6-amino-pyrimidin-4-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-4-methyl-benzene-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N3-[1-(6-amino-pyrimidin-4-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-4-methyl-benzene-1,3-diamine
• 英文别名: 3-N-[1-(6-aminopyrimidin-4-yl)benzimidazol-2-yl]-4-methylbenzene-1,3-diamine
• 化学式: C₁₈H₁₇N₇
• 分子量: 331.38
• InChiKey: AGYCTUZXJHRHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-[1-(6-amino-pyrimidin-4-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-4-methyl-benzene-1,3-diamine 、 间甲基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{3-[1-(6-amino-pyrimidin-4-yl)-1H-benzoimidazol-2-ylamino]-4-methyl-phenyl}-3-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrimidine benzimidazoles as Src-family selective Lck inhibitors. Part II

  摘要：

  A series of 4-amino-6-benzimidazole-pyrimidines was designed to target lymphocyte-specific tyrosine kinase (Lck), a member of the Src-family kinases (SFKs). These type II inhibitors were optimized using a cellular Lck-dependent proliferation assay and are capable of inhibiting Lck at single-digit nanomolar concentrations. This scaffold is likely to serve a valuable template for developing potent inhibitors of a number of SFKs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.123
• 作为产物：
  描述：

  [1-(6-amino-pyrimidin-4-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-(2-methyl-5-nitro-phenyl)-amine 在 钯 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N3-[1-(6-amino-pyrimidin-4-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-4-methyl-benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine-substituted benzimidazole derivatives as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一类新的化合物，其具有公式Ia，其中每个变量的定义如上所述；以及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物抑制c-Src、FGFR3、KDR和/或Lck的方法。

  公开号：

  US08426404B2

文献信息

• Pyrimidine-Substituted Benzimidazole Derivatives as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Zhang Guobao

  公开号：US20080255112A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of Alk, Abl, BRK, Blk, BMX, CSK, c-Src, c-Raf, EGFR, Fes, FGFR3, Fms, Fyn, IGF-IR, IR, IKKα, IKKβ, JAK2, JAK3, KDR, Lck, Met, p70S6k, Ros, Rsk1, SAPK2α, SAPK2β, SAPK3, SIK, Tie2, TrkB and/or WNK3 kinases.

  本发明提供了一种新型的化合物类别，包括这种化合物的药物组合物和使用这种化合物的方法，用于治疗或预防与异常或去调节激酶活性相关的疾病或障碍，特别是涉及Alk、Abl、BRK、Blk、BMX、CSK、c-Src、c-Raf、EGFR、Fes、FGFR3、Fms、Fyn、IGF-IR、IR、IKKα、IKKβ、JAK2、JAK3、KDR、Lck、Met、p70S6k、Ros、Rsk1、SAPK2α、SAPK2β、SAPK3、SIK、Tie2、TrkB和/或WNK3激酶异常激活的疾病或障碍。
• Pyrimidine-substituted benzimidazole derivatives as protein kinase inhibitors
  申请人：Zhang Guobao

  公开号：US08426404B2

  公开（公告）日：2013-04-23

  The invention provides a novel class of compounds having Formula Ia, wherein each variable is as defined; and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for inhibiting c-Src, FGFR3, KDR and/or Lck.

  本发明提供了一类新的化合物，其具有公式Ia，其中每个变量的定义如上所述；以及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物抑制c-Src、FGFR3、KDR和/或Lck的方法。
• WO2007/5673
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIMIDINE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：IRM LLC A Delware Limited Liability Company

  公开号：EP1899329A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US8426404B2
  申请人：——

  公开号：US8426404B2

  公开（公告）日：2013-04-23