1-(4-Ethoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid 3,4-dimethoxyphenylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Ethoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid 3,4-dimethoxyphenylamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₇
• 分子量: 534.569
• InChiKey: AHAZQSXIWQBQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.83h， 生成 1-(4-Ethoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid 3,4-dimethoxyphenylamide
  参考文献：
  名称：

  合成，抗增殖，抗微管蛋白活性和新的1,2,4-三唑类化合物作为潜在的康维他汀类似物的对接研究

  摘要：

  Combretastatin A4（CA4）是一种天然产物，其特征在于可以显着抑制微管蛋白的聚合，并具有潜在的抗癌活性。但是，由于几何异构化，实质上阻碍了CA4的治疗应用。在当前的研究中，设计并合成了新的顺式限制性Combretastatin A4类似物，该取代物含有1,2,4-三唑代替烯烃键。使用MTT分析评估合成的化合物在人肝细胞癌HepG2和白血病HL-60细胞系中的体外抗增殖活性。此外，美国国家癌症研究所选择了14种化合物并测试了它们的抗增殖活性。一些测试的化合物显示出对六十种细胞系的中等活性。在HepG2细胞上评估了体外微管蛋白聚合抑制活性。该测定表明，与CA4相比，6a显示出显着的微管蛋白抑制作用。此外，细胞周期分析显示，HepG2细胞中类似物6c的G2 / M细胞周期明显停滞。分子对接结合基于AMBER的分子机械最小化结果显示了几种非共价相互作用，包括范德华力和微管蛋白β亚基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.063

文献信息

• Synthesis, antiproliferative, anti-tubulin activity, and docking study of new 1,2,4-triazoles as potential combretastatin analogues
  作者：Muhamad Mustafa、Dalia Abdelhamid、ElShimaa M.N. Abdelhafez、Mahmoud A.A. Ibrahim、Amira M. Gamal-Eldeen、Omar M. Aly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.063

  日期：2017.12

  polymerization and a potential anticancer activity. However, therapeutic application of CA4 is substantially hindered due to geometric isomerization. In the current study, new cis-restricted Combretastatin A4 analogues containing 1,2,4-triazle in place of the olefinic bond were designed and synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activity in human hepatocellular

  Combretastatin A4（CA4）是一种天然产物，其特征在于可以显着抑制微管蛋白的聚合，并具有潜在的抗癌活性。但是，由于几何异构化，实质上阻碍了CA4的治疗应用。在当前的研究中，设计并合成了新的顺式限制性Combretastatin A4类似物，该取代物含有1,2,4-三唑代替烯烃键。使用MTT分析评估合成的化合物在人肝细胞癌HepG2和白血病HL-60细胞系中的体外抗增殖活性。此外，美国国家癌症研究所选择了14种化合物并测试了它们的抗增殖活性。一些测试的化合物显示出对六十种细胞系的中等活性。在HepG2细胞上评估了体外微管蛋白聚合抑制活性。该测定表明，与CA4相比，6a显示出显着的微管蛋白抑制作用。此外，细胞周期分析显示，HepG2细胞中类似物6c的G2 / M细胞周期明显停滞。分子对接结合基于AMBER的分子机械最小化结果显示了几种非共价相互作用，包括范德华力和微管蛋白β亚基