syn-3-{2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbutanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: syn-3-{2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbutanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2R)-2-[(R)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: AHDCVZDUPOPXOC-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-3-{2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbutanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E)-N-(2-hydroxyethyl)-2-isopropyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-三取代的α，β-不饱和酰胺和酸的立体选择性合成。

  摘要：

  N-酰基-恶唑烷-2--2-酮-羟醛的醇钾盐进行立体选择性消除反应，得到一系列大于95％de的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，随后可将其转化为相应的酰胺（E）-α，β-不饱和酸或（E）-α，β-不饱和恶唑啉，收率高。衍生自α，β-不饱和醛的syn-Aldols产生了相应的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，其非对映异构控制水平较差，而在消除syn-aldols时，（E）-选择性也有类似的损失衍生自手性醛。这些消除反应是通过将顺醛醇的醇钾重排为1,3-恶嗪烷-2,4-二酮烯醇酸酯中间体进行的，该中间体随后消除了二氧化碳，得到了三取代的（E）-α，β-不饱和酰胺。在E1cB型消除步骤中观察到的（E）选择性已使用简单的构象模型进行了合理化，该模型采用椅子状过渡态来解释观察到的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b503633j
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲基丁酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 syn-3-{2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbutanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三取代的（E）-α，β-不饱和酸衍生物的（E）-选择性合成。

  摘要：

  N-酰基氧杂唑啉-2-酮衍生的仲醛酸酯的钾醇盐进行新型串联分子内环化消除反应，得到高取代度的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，可将其转化为相应的酸或恶唑啉良品率高。

  DOI：

  10.1039/b304213h

文献信息

• Stereoselective Rearrangement of β-Hydroxy-<i>N</i>-acyloxazolidin-2-ones to Afford<i>N</i>-2-Hydroxyethyl-1,3-oxazinane-2,4-diones
  作者：Steven D. Bull、Fred J. Feuillet、D. Gangani Niyadurupola、Rachel Green、Matt Cheeseman

  DOI：10.1055/s-2005-865212

  日期：——

  Zinc alkoxides of syn- or anti-β-hydroxy-N-acyloxazol­idin-2-ones undergo stereoselective rearrangement to afford their corresponding syn- or anti-N-2-hydroxyethyl-1,3-oxazinane-2,4-diones in good yield.

  顺式或反式β-羟基-N-酰氧唑啉-2-酮的锌烷氧化物通过立体选择性重排，以良好产率生成相应的顺式或反式N-2-羟乙基-1,3-噁嗪烷-2,4-二酮。