(-)-18-<(2S)-(2,3-(isopropylidenedioxy)propyl)oxy>-(13Z,17Z)-octadecadien-15-yn-1-yl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (-)-18-<(2S)-(2,3-(isopropylidenedioxy)propyl)oxy>-(13Z,17Z)-octadecadien-15-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(13Z,17Z)-18-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]octadeca-13,17-dien-15-ynyl] methanesulfonate
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆S
• 分子量: 470.671
• InChiKey: AHGFIXJXRWOBTQ-VRHBTSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-18-<(2S)-(2,3-(isopropylidenedioxy)propyl)oxy>-(13Z,17Z)-octadecadien-15-yn-1-yl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-4-((octadecyloxy)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Raspailynes，来自海洋海绵Raspailia pumila和Raspailia ramosa的新型甘油甘油长链烯醇烯醇醚

  摘要：

  来自东北大西洋的海绵Raspailia pumila和ramosa（Demospongiae，Tetractinomorpha，Axinellida）含有一系列新型的甘油长链烯醇醚，其中烯醇醚CC键依次键合到两个炔属上和烯键。极性提取物会产生在其（1 Z 5 Z）-1,5-alkadien-3-ynyl链上羟基化的拉斯帕林烯，如raspailyne Al（=（+）-（S）-3-[（（1 Z，5 Z）- 16-羟基-十六烷-1,5-二烯-3-炔基氧基）-1,2-丙二醇;（+ 2）和异阿斯比林A（=（+）-3-[（（（1 Z，5 Z）- 17-羟基八-癸基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1,2- [丙二醇;（+）-3）。极性较小的提取物会产生3种不同类型的rapaspalynes，它们在链上没有被羟基化。第一种类型的Raspailynes在线性链中具有（1 Z，5 Z）-构型，例如raspailyne

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700417
• 作为产物：
  描述：

  raspailyne A 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-18-<(2S)-(2,3-(isopropylidenedioxy)propyl)oxy>-(13Z,17Z)-octadecadien-15-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Raspailynes，来自海洋海绵Raspailia pumila和Raspailia ramosa的新型甘油甘油长链烯醇烯醇醚

  摘要：

  来自东北大西洋的海绵Raspailia pumila和ramosa（Demospongiae，Tetractinomorpha，Axinellida）含有一系列新型的甘油长链烯醇醚，其中烯醇醚CC键依次键合到两个炔属上和烯键。极性提取物会产生在其（1 Z 5 Z）-1,5-alkadien-3-ynyl链上羟基化的拉斯帕林烯，如raspailyne Al（=（+）-（S）-3-[（（1 Z，5 Z）- 16-羟基-十六烷-1,5-二烯-3-炔基氧基）-1,2-丙二醇;（+ 2）和异阿斯比林A（=（+）-3-[（（（1 Z，5 Z）- 17-羟基八-癸基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1,2- [丙二醇;（+）-3）。极性较小的提取物会产生3种不同类型的rapaspalynes，它们在链上没有被羟基化。第一种类型的Raspailynes在线性链中具有（1 Z，5 Z）-构型，例如raspailyne

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700417