(-)-18-<(2S)-(2,3-(isopropylidenedioxy)propyl)oxy>-(13Z,17Z)-octadecadien-15-yn-1-yl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (-)-18-<(2S)-(2,3-(isopropylidenedioxy)propyl)oxy>-(13Z,17Z)-octadecadien-15-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(13Z,17Z)-18-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]octadeca-13,17-dien-15-ynyl] methanesulfonate
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆S
• 分子量: 470.671
• InChiKey: AHGFIXJXRWOBTQ-VRHBTSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-18-<(2S)-(2,3-(isopropylidenedioxy)propyl)oxy>-(13Z,17Z)-octadecadien-15-yn-1-yl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-4-((octadecyloxy)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Raspailynes，来自海洋海绵Raspailia pumila和Raspailia ramosa的新型甘油甘油长链烯醇烯醇醚

  摘要：

  来自东北大西洋的海绵Raspailia pumila和ramosa（Demospongiae，Tetractinomorpha，Axinellida）含有一系列新型的甘油长链烯醇醚，其中烯醇醚CC键依次键合到两个炔属上和烯键。极性提取物会产生在其（1 Z 5 Z）-1,5-alkadien-3-ynyl链上羟基化的拉斯帕林烯，如raspailyne Al（=（+）-（S）-3-[（（1 Z，5 Z）- 16-羟基-十六烷-1,5-二烯-3-炔基氧基）-1,2-丙二醇;（+ 2）和异阿斯比林A（=（+）-3-[（（（1 Z，5 Z）- 17-羟基八-癸基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1,2- [丙二醇;（+）-3）。极性较小的提取物会产生3种不同类型的rapaspalynes，它们在链上没有被羟基化。第一种类型的Raspailynes在线性链中具有（1 Z，5 Z）-构型，例如raspailyne

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700417
• 作为产物：
  描述：

  raspailyne A 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-18-<(2S)-(2,3-(isopropylidenedioxy)propyl)oxy>-(13Z,17Z)-octadecadien-15-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Raspailynes，来自海洋海绵Raspailia pumila和Raspailia ramosa的新型甘油甘油长链烯醇烯醇醚

  摘要：

  来自东北大西洋的海绵Raspailia pumila和ramosa（Demospongiae，Tetractinomorpha，Axinellida）含有一系列新型的甘油长链烯醇醚，其中烯醇醚CC键依次键合到两个炔属上和烯键。极性提取物会产生在其（1 Z 5 Z）-1,5-alkadien-3-ynyl链上羟基化的拉斯帕林烯，如raspailyne Al（=（+）-（S）-3-[（（1 Z，5 Z）- 16-羟基-十六烷-1,5-二烯-3-炔基氧基）-1,2-丙二醇;（+ 2）和异阿斯比林A（=（+）-3-[（（（1 Z，5 Z）- 17-羟基八-癸基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1,2- [丙二醇;（+）-3）。极性较小的提取物会产生3种不同类型的rapaspalynes，它们在链上没有被羟基化。第一种类型的Raspailynes在线性链中具有（1 Z，5 Z）-构型，例如raspailyne

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700417

文献信息

• Raspailynes, Novel Long-Chain Acetylenic Enol Ethers of Glycerol from the Marine SpongesRaspailia pumila andRaspailia ramosa
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19870700417

  日期：1987.7.8

  The sponges Raspailia pumila and ramosa (Demospongiae, Tetractinomorpha, Axinellida) from the North-East Atlantic are shown to contain a series of novel long-chain enol ethers of glycerol where the enol ether CC bond is conjugated, in sequence, to both an acetylenic and an olefinic bond. Polar extracts give raspailynes hydroxylated at their (1Z5Z)-1,5-alkadien-3-ynyl chain, like raspailyne Al ( = (+)-(S)-3-[((1Z

  来自东北大西洋的海绵Raspailia pumila和ramosa（Demospongiae，Tetractinomorpha，Axinellida）含有一系列新型的甘油长链烯醇醚，其中烯醇醚CC键依次键合到两个炔属上和烯键。极性提取物会产生在其（1 Z 5 Z）-1,5-alkadien-3-ynyl链上羟基化的拉斯帕林烯，如raspailyne Al（=（+）-（S）-3-[（（1 Z，5 Z）- 16-羟基-十六烷-1,5-二烯-3-炔基氧基）-1,2-丙二醇;（+ 2）和异阿斯比林A（=（+）-3-[（（（1 Z，5 Z）- 17-羟基八-癸基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1,2- [丙二醇;（+）-3）。极性较小的提取物会产生3种不同类型的rapaspalynes，它们在链上没有被羟基化。第一种类型的Raspailynes在线性链中具有（1 Z，5 Z）-构型，例如raspailyne