三乙基(2-苯基丙-2-烯基)硅烷 | 104014-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(2-苯基丙-2-烯基)硅烷
• 英文名称: 2-phenyl-3-(triethylsilyl)prop-1-ene
• 英文别名: triethyl(2-phenylallyl)silane；2-(phenyl)prop-2-enyltriethylsilane；Triethyl(2-phenylprop-2-en-1-yl)silane；triethyl(2-phenylprop-2-enyl)silane
• CAS: 104014-97-3
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: LLDMRWCSMDCDGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 苯基-(2-苯基-烯丙基)-醚 在 二氯二茂钛 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到三乙基(2-苯基丙-2-烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  钛茂催化的烯丙基醚和氯硅烷形成烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用Cp 2 TiCl 2作为催化剂，已经开发出一种新的烯丙基醚与氯硅烷甲硅烷基化的方法。使用正丁基氯化镁，该反应在-20°C的THF中有效地进行。提出了通过烯丙基钛茂新中间体的合理反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.101

文献信息

• Novel Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of Allyl Ethers with Chlorosilanes, Alkyl Tosylates, or Alkyl Halides Promoted by Vinyl-Grignard Reagent Leading to Allylsilanes or Alkenes
  作者：Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Hiroyuki Watanabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.200404192

  日期：2004.12

  method for a carbon-silicon or carbon-carbon bond forming reaction between allyl ethers and chlorosilanes, alkyl tosylates, or alkyl halides giving rise to allylsilanes or alkenes has been developed. This reaction proceeds efficiently at ambient temperature by the combined use of nickel catalysts and a vinyl-Grignard reagent. A possible reaction pathway involving the formation of allyl-Grignard reagents

  已经开发出一种新的方法，用于在烯丙基醚和氯硅烷，烷基甲苯磺酸盐或烷基卤化物之间形成烯丙基硅烷或烯烃的碳-硅或碳-碳键形成反应。通过结合使用镍催化剂和乙烯基格氏试剂，该反应在环境温度下有效地进行。提出了一种可能的反应途径，该反应途径包括通过π-烯丙基镍配合物与乙烯基-格氏试剂的金属转移，以及随后用亲电子试剂捕获如此形成的烯丙基-格氏试剂来形成烯丙基-格利雅试剂。
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed silylation of alkenes with silanes
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc05509e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed direct silylation of alkenes with silanes was developed. This study offers a new and expedient strategy for the synthesis of synthetically...

  通过铜与烯烃的硅烷直接甲硅烷基化反应，开发了一种高效且立体选择性的乙烯基硅烷合成方法。这项研究为合成合成...提供了一种新的权宜之计。
• Silylation of Allylic C(sp³)–H Bonds Enabled by the Catalytic Generation of Allylpotassium Complexes
  作者：Xueyan Zhang、Louis Fensterbank、Clément Chauvier

  DOI：10.1021/acscatal.3c04626

  日期：2023.12.15

  Allylsilanes have long been recognized as key molecular building blocks in organic synthesis that are routinely employed as nucleophilic allylating reagents. Although a great deal of catalytic and stoichiometric synthetic strategies are available to prepare such allylsilanes from prefunctionalized substrates, the use of stable and widely available alkenes as their direct precursors remains underdeveloped

  烯丙基硅烷长期以来被认为是有机合成中的关键分子构件，通常用作亲核烯丙基化试剂。尽管有大量的催化和化学计量合成策略可用于从预官能化基质制备此类烯丙基硅烷，但使用稳定且广泛使用的烯烃作为其直接前体仍然不发达。特别是，通过直接激活烯烃的烯丙基 C(sp 3 )–H 键进行操作的非氧化催化硅烷化方案尚未见报道。在此，我们描述了在环境、无过渡金属的条件下使用稳定的叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯（tBu–N=N–SiR）对烯丙基 C(sp 3 )–H 键进行甲硅烷基化的通用方案。 3 ）作为硅源。我们证明一系列 1-烯烃很容易提供相应的烯丙基硅烷，并且具有几乎完全的线性选择性。还提出了一个涉及实验表征的 η 3 -烯丙基钾中间体的反应模型，以解释反应的热力学控制立体选择性。
• Single-operation synthesis of vinylsilanes from alkenes and hydrosilanes with the aid of Ru3(CO)12
  作者：Yoshio Seki、Kenji Takeshita、Kazuaki Kawamoto、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00370a026

  日期：1986.10