三乙基(2-苯基乙氧基)硅烷 | 14629-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(2-苯基乙氧基)硅烷
• 英文名称: 1-(triethylsiloxy)-2-phenylethane
• 英文别名: triethyl(phenethoxy)silane；Silane, triethyl(2-phenylethoxy)-；triethyl(2-phenylethoxy)silane
• CAS: 14629-62-0
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: AAPVZORGFHHGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(2-苯基乙氧基)硅烷 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以82%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor对硅醚的新型，化学选择性和高效微波辅助脱保护

  摘要：

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。

  DOI：

  10.1021/jo802494t
• 作为产物：
  描述：

  triethyl(4-methoxyphenoxy)silane 在 [Ru(κ¹-OAc)(κ²-OAc)(κ³-1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane)] 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 三乙基(2-苯基乙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silylation of O–H bonds by catalytic dehydrogenative and decarboxylative coupling of alcohols with silyl formates

  摘要：

  Silylformates HCO₂SiR₃首次作为高效的硅烷化剂用于醇类，在钌分子催化剂的存在下。

  DOI：

  10.1039/c7cc05212j

文献信息

• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• The chemoselective and efficient deprotection of silyl ethers using trimethylsilyl bromide
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b803949f

  日期：——

  An efficient and chemoselective cleavage of silyl ethers (primary, secondary and aromatic) by using catalytic quantities of trimethylsilyl bromide (TMSBr) in methanol is reported. A wide range of alkyl silyl ethers such as TBS, TIPS, and TBDPS can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The deprotection of silyl esters was also achieved employing catalytic quantities

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。
• Controlling Sugar Deoxygenation Products from Biomass by Choice of Fluoroarylborane Catalyst
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acscatal.9b01578

  日期：2019.8.2

  The feedstocks from biomass are defined and limited by nature, but through the choice of catalyst, one may change the deoxygenation outcome. We report divergent but selective deoxygenation of sugars with triethylsilane (TESH) and two fluoroarylborane catalysts, B(C6F5)3 and B(3,5-CF3)2C6H3)3 (BAr3,5-CF3). To illustrate, persilylated 2-deoxyglucose shows exocyclic C–O bond cleavage/reduction with the

  来自生物质的原料受到自然界的定义和限制，但是通过选择催化剂，可以改变脱氧的结果。我们报告了糖与三乙基硅烷（TESH）和两种氟芳基硼烷催化剂B（C 6 F 5）3和B（3,5-CF 3）2 C 6 H 3）3（BAr 3,5-CF3）的发散性但选择性脱氧）。为了说明这一点，全硅烷基化的2-脱氧葡萄糖显示出环外C–O键的裂解/还原与较少的空间拥挤的BAr 3,5-CF3，而环内的C–O键的裂解/还原则以路易斯酸B（C更多）为主6 F 5）3。取决于催化剂，可以选择性地合成手性呋喃和线性多元醇。机理研究表明，这些催化剂的静止状态是不同的。
• Ruthenium catalyzed selective hydrosilylation of aldehydes
  作者：Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c3cc47593j

  日期：——

  A chemoselective hydrosilylation method for aldehydes is developed using a ruthenium catalyst [(Ru(p-cymene)Cl2)2] and triethylsilane; a mono hydride bridged dinuclear complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] and a Ru(IV) mononuclear dihydride complex [(η6-p-cymene)Ru(H)2(SiEt3)2] are identified as potential intermediates in the reaction and the proposed catalytic cycle involves a 1,3-hydride migration.

  使用钌催化剂[(Ru(p-cymene)Cl2)2]和三乙基硅烷，开发了一种针对醛的化学选择性氢硅烷化方法；鉴定出了单氢桥联双核配合物[(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)]和Ru(IV)单核二氢配合物[(η6-p-cymene)Ru(H)2(SiEt3)2]作为反应中潜在的中间体，并且提出的催化循环涉及1,3-氢迁移。
• Unprecedented organocatalytic reduction of lignin model compounds to phenols and primary alcohols using hydrosilanes
  作者：Elias Feghali、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c3cc47655c

  日期：——

  The first metal-free reduction of lignin model compounds is described. Using inexpensive PMHS and TMDS hydrosilanes as reductants, α-O-4 and β-O-4 linkages are reduced to primary alcohols and phenols under mild conditions using B(C₆F₅)₃as an efficient catalyst.

  描述了木质素模型化合物的首次无金属还原。在温和条件下，使用廉价的PMHS和TMDS硅氢化合物作为还原剂，α-O-4和β-O-4键被还原为主要醇和酚，使用B(C6F5)3作为高效催化剂。