5-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 5-Methoxy-2-pyrazol-1-ylpyridine；5-methoxy-2-pyrazol-1-ylpyridine
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: AHNQVCVHIYHAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到7-methoxy-4,5-diphenylpyrazolo[1,5-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C–H环化法合成双齿氮配体及其在Pd催化的好氧CH–H烯化反应中的应用

  摘要：

  通过涉及Rh催化的C–H环化反应的模块化方法，制备了一类新的双齿配体。最终形成的构象受约束的配体使Pd催化的C-H链烯基在富电子和富电子芳烃的位置上受阻较小，同时促进了Pd（0）中间体容易被氧氧化。这种新引入的配体类别与为Pd催化的氧化反应开发的配体互补，并可能在过渡金属催化的反应中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01040
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 2-溴-5-甲氧基吡啶 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到5-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C–H环化法合成双齿氮配体及其在Pd催化的好氧CH–H烯化反应中的应用

  摘要：

  通过涉及Rh催化的C–H环化反应的模块化方法，制备了一类新的双齿配体。最终形成的构象受约束的配体使Pd催化的C-H链烯基在富电子和富电子芳烃的位置上受阻较小，同时促进了Pd（0）中间体容易被氧氧化。这种新引入的配体类别与为Pd催化的氧化反应开发的配体互补，并可能在过渡金属催化的反应中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01040

文献信息

• US8765735B2
  申请人：——

  公开号：US8765735B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• US8927551B2
  申请人：——

  公开号：US8927551B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• US9149465B2
  申请人：——

  公开号：US9149465B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• Synthesis of Bidentate Nitrogen Ligands by Rh-Catalyzed C–H Annulation and Their Application to Pd-Catalyzed Aerobic C–H Alkenylation
  作者：Hyun Tae Kim、Eunsu Kang、Minkyu Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01040

  日期：2021.5.7

  A new class of bidentate ligands was prepared by a modular approach involving Rh-catalyzed C–H annulation reactions. The resulting conformationally constrained ligands enabled the Pd-catalyzed C–H alkenylation at electron-rich and sterically less hindered positions of electron-rich arenes while promoting the facile oxidation of Pd(0) intermediates by oxygen. This newly introduced ligand class is complementary

  通过涉及Rh催化的C–H环化反应的模块化方法，制备了一类新的双齿配体。最终形成的构象受约束的配体使Pd催化的C-H链烯基在富电子和富电子芳烃的位置上受阻较小，同时促进了Pd（0）中间体容易被氧氧化。这种新引入的配体类别与为Pd催化的氧化反应开发的配体互补，并可能在过渡金属催化的反应中找到广泛的应用。