OOWW-NH₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: OOWW-NH₂
• 英文别名: H-Orn-Orn-Trp-Trp-NH2；H-OOWW-NH2；(2S)-2,5-diamino-N-[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]pentanamide
• 化学式: C₃₂H₄₃N₉O₄
• 分子量: 617.751
• InChiKey: AHNUNVXFZBAZNG-WHHDSKRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 、 L-色氨酸 生成 OOWW-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial activity of rationally designed amino terminal modified peptides

  摘要：

  Series of short amino terminal modified cationic peptides were designed and synthesized. All of the synthesized compounds were tested against gram-positive as well as gram-negative bacterial strain. Some of the compounds exhibit potent antibacterial activity and no hemolytic activity even at high dose level (1000 mu g/mL) in mammalian erythrocytes was observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.015

文献信息

• Antimicrobial Activity of Short, Synthetic Cationic Lipopeptides
  作者：Garry Laverty、Martin McLaughlin、Christopher Shaw、Sean P. Gorman、Brendan F. Gilmore

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00973.x

  日期：——

  novel antimicrobial agents are urgently required to address this issue. In this report, we describe the solid phase synthesis, characterization, microbiological and toxicological evaluation of a library of ultrashort cationic antimicrobial lipopeptides based on the previously described tetrapeptide amide H‐Orn‐Orn‐Trp‐Trp‐NH2 conjugated with saturated fatty acids which have inherent antimicrobial activity

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新型抗菌剂来解决这个问题。在本报告中，我们描述了基于前述四肽酰胺H-Orn-Orn-Trp-Trp-NH 2的超短阳离子抗菌脂肽库的固相合成，表征，微生物学和毒理学评估与具有固有抗微生物活性的饱和脂肪酸结合。据报道，这些超短阳离子脂肽表现出优异的广谱抗微生物活性，对许多临床上重要的病原细菌和真菌，包括浮游和无柄（生物膜）培养物中的多药耐药性微生物，均表现出优异的抗菌活性。