3-amino-2-hydroxy-N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-hydroxy-N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 248.205
• InChiKey: AHPQJESQNOPKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-hydroxy-N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到3-amino-2-hydroxy-N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型CXCR拮抗剂的早期开发规模扩大：重点研究关键中间体的外消旋和立体选择性途径

  摘要：

  描述了对合成新型CXCR拮抗剂1的方便且可扩展的方法的努力，特别着重于手性关键中间体。已经开发出两代外消旋路线用于短期交付，并且已经为长期计划设计了立体选择过程。关键步骤涉及外消旋四氢噻吩-2-羧酸的酶促拆分，以建立（2 R）立体中心，在氮气流下温和有效地制备位阻亚氨嘧啶，及其立体选择性还原以建立（1 S）胺立体中心。对于外消旋方法，该过程已扩大到几千克规模，而立体选择性路线已在多克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00325
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 3-amino-2-hydroxy-N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型CXCR拮抗剂的早期开发规模扩大：重点研究关键中间体的外消旋和立体选择性途径

  摘要：

  描述了对合成新型CXCR拮抗剂1的方便且可扩展的方法的努力，特别着重于手性关键中间体。已经开发出两代外消旋路线用于短期交付，并且已经为长期计划设计了立体选择过程。关键步骤涉及外消旋四氢噻吩-2-羧酸的酶促拆分，以建立（2 R）立体中心，在氮气流下温和有效地制备位阻亚氨嘧啶，及其立体选择性还原以建立（1 S）胺立体中心。对于外消旋方法，该过程已扩大到几千克规模，而立体选择性路线已在多克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00325

文献信息

• NOVEL DISUBSTITUTED 3,4-DIAMINO-3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE-MEDIATED DISEASES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20140296254A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Disubstituted 3,4-diamino-3-cyclobutene-1,2-dione compounds are described that correspond to general formula (I). Also described, are pharmaceutical compositions that include these compounds and methods of using these compounds and compositions for the treatment of chemokine-mediated diseases.

  描述了符合一般式(I)的二取代3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗趋化因子介导的疾病的方法。
• EP2771329B1
  申请人：——

  公开号：EP2771329B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• US9388149B2
  申请人：——

  公开号：US9388149B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• US9580412B2
  申请人：——

  公开号：US9580412B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• [EN] NOVEL DISUBSTITUTED 3,4-DIAMINO-3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DI-SUBSTITUÉS DE LA DIAMINO-3,4-CYCLOBUTÈNE-3-DIONE-1,2 UTILES DANS LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES MÉDIÉES PAR DES CHIMIOKINES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2013061004A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  La présente invention porte sur de nouveaux composés di-substitués de la diamino-3,4- cyclobutène-3-dione-l,2, répondant à la formule générale (I) suivante : sur les compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que sur l'utilisation de ces composés et de ces compositions pour le traitement de pathologies médiées par des chimiokines.