N-(5-bromo-2-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-2-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 340.241
• InChiKey: AHQWVNOJFCHFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Jones reagent 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{(Z)-2-bromo-3-[N-(5-bromo-2-methylphenyl)-N-tosylamino]prop-1-enyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  双C ？^ h功能化的顺序：多环化合物的直接合成通过钯催化Ç ？H链烯基化–酰化级联

  摘要：

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103819
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-(5-bromo-2-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双C ？^ h功能化的顺序：多环化合物的直接合成通过钯催化Ç ？H链烯基化–酰化级联

  摘要：

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103819

文献信息

• Zipper-Mode Double C−H Activation:  Palladium-Catalyzed Direct Construction of Highly-Fused Heterocyclic Systems
  作者：Hiroaki Ohno、Mutsumi Iuchi、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol702141r

  日期：2007.11.1

  Direct construction of fused aromatic ring systems by "zipper-mode" double C-H bond activation is described. Treatment of (Z)-3-bromo-N(2-bromo-3-phenylprop-2-enyl)aniline derivatives with a catalytic amount of Pd(OAc)(2) and PCy3 center dot HBF4 in the presence of Cs2CO3 in dioxane affords 4,5-naphtho[3,2,1-cd]indole derivatives in good yields. Introduction of heterocycles such as benzofuran, benzothiophene, or indole moieties into the substrates leads to the efficient construction of highly fused heterocyclic aromatic ring systems via C-H bond activation of the heteroaromatic rings.