p-methoxybenzyl (5S)-3-exomethylene-8-oxo-7-phenylacetamido-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate 5-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl (5S)-3-exomethylene-8-oxo-7-phenylacetamido-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate 5-oxide
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2R,5S,6R,7R)-3-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (2R,5S,6R,7R)-3-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 468.53
• InChiKey: AHRPYRYWMZTAAB-LQXRZOOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到p-methoxybenzyl (5S)-3-exomethylene-8-oxo-7-phenylacetamido-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素衍生物的化学选择性好氧氧化为亚砜

  摘要：

  在氧气气氛下，在乙酰丙酮钴（III）和醛存在下，以化学选择性方式对青霉素和头孢菌素衍生物进行有氧氧化，从而仅得到相应的亚砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01075-0

文献信息

• Chemoselective aerobic oxidation of penicillin and cephalosporin derivatives into sulfoxides
  作者：Hideo Tanaka、Ryo Kikuchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01075-0

  日期：1996.2

  Aerobic oxidation of penicillin and cephalosporin derivatives in the presence of cobalt(III) acetylacetonate and an aldehyde under oxygen atmosphere took place in a chemoselective manner to afford the corresponding sulfoxides, exclusively.

  在氧气气氛下，在乙酰丙酮钴（III）和醛存在下，以化学选择性方式对青霉素和头孢菌素衍生物进行有氧氧化，从而仅得到相应的亚砜。