4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Cyano-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: AHUQTDZMVWSJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)-benzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  O-乙酰基mid肟的联芳基磺酰胺：在酸性条件下的1,2,4-Oxadiazole环化

  摘要：

  将一系列的4-氰基苯磺酰胺（1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h）转化为相应的O-乙酰化ated胺肟（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）。对1a的反应进行了示例性的副产物形成研究，确定为1,2,4-恶二唑衍生物3a。该观察结果导致开发了用于制备2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h的改进程序。在乙酸中加热后，化合物2可以高产率和高纯度地转化为1,2,4-恶二唑3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.603
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 吡啶 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-cyano-N-(4-methoxyphenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of para Substitution on Dissociation of N-Phenylbenzenesulfonamides

  摘要：

  替代苯胺和苯磺酰氯的反应已被用于制备49种通式为4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'的取代N-苯基苯磺酰胺。它们的纯度通过元素分析进行了检查。取代基X和Y包括H、CH₃、CH₃O、Cl、Br、CN和NO₂。所有化合物的解离常数通过在甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和吡啶中的电位滴定确定。获得的解离常数pKHA与各种取代基常数相关联。发现取代基X和Y对解离的影响最好通过使用带有σp常数的Hammett方程和带有σp-和σp常数的Yukawa-Tsuno方程来描述。这一结果证实了Y取代基与反应中心的直接共轭。在所有使用的溶剂中，使用加性模型解释的可变性超过96%。数据还提供了关于SO₂基团的传输效应的信息。平均解离常数进一步通过潜在变量方法、主成分和共轭偏差分析进行处理。

  DOI：

  10.1135/cccc20041479

文献信息

• Metal-free electrochemical [3 + 2] heteroannulation of anilines with pyridines enabled by dual C–H radical aminations
  作者：Mu-Jia Luo、Xuan-Hui Ouyang、Yan-Ping Zhu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d1gc02922c

  日期：——

  electrochemical intermolecular [3 + 2] heteroannulation of anilines with electron-deficient pyridines enabled by dual C–H radical aminations for producing functionally diverse benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines is described. The site-selectivity of aminations of aryl C(sp2)–H bonds relies on the electronic effect of two reaction partners: each contributed two reactive sites (a C(sp2)–H bond and a nitrogen

  一种前所未有的无金属/外部氧化剂电化学分子间 [3 + 2] 苯胺与缺电子吡啶的杂环化，通过双 C-H 自由基胺化产生功能多样的苯并 [4,5] 咪唑并 [1,2- a ]吡啶被描述。芳基 C(sp 2 )–H 键胺化的位点选择性依赖于两个反应伙伴的电子效应：每个都贡献了两个反应位点（一个 C(sp 2 )–H 键和一个基于氮原子的官能团）并且吡啶环4位的吸电子基团是关键。机理研究表明，该方法序列包括以氮为中心的自由基 (NCR) 和吡啶自由基阴离子的生成、自由基偶联和双 C-N 胺化。
• Active site mapping of trypsin, thrombin and matriptase-2 by sulfamoyl benzamidines
  作者：Stefan Dosa、Marit Stirnberg、Verena Lülsdorff、Daniela Häußler、Eva Maurer、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.042

  日期：2012.11

  approach was performed with these inhibitors to scan the active site of the three target proteases. In particular, bisbenzamidines, able to interact with both the S1 and S3/S4 binding sites, showed notable affinity. In branched bisbenzamidines 66–73 containing a third hydrophobic residue, opposite effects of the stereochemistry on trypsin and thrombin inhibition were observed.

  苯甲idine部分是一种众所周知的精氨酸模拟物，已被引入多种配体中，包括胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的拟肽抑制剂。根据它们的主要底物特异性，苄am残基与此类酶的S1口袋底部的带负电荷的天冬氨酸相互作用。六个系列的苯甲脒衍生物（的1 - 73）的合成和评价作为两个原型丝氨酸蛋白酶的抑制剂，即，牛胰蛋白酶和人凝血酶。作为进一步的靶标，研究了人Matriptase-2（一种最近发现的II型跨膜丝氨酸蛋白酶）。Matriptase-2通过下调铁调素表达在铁稳态中代表了重要的调节蛋白酶。化合物1 –73个分子被设计为包含一个固定的氨磺酰基苯甲酰胺部分作为精氨酸模拟物和一个连接有连接子的附加亚结构，例如叔丁酯，羧酸盐或第二个苯甲idine官能团。用这些抑制剂进行了系统的作图方法，以扫描三种靶蛋白酶的活性位点。特别地，能够与S1和S3 / S4结合位点相互作用的双苯甲m显示出显着的亲和力。在支链bisbenzamidines
• Copper-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer and Aryl Migration Strategy for the Arylalkylation of Activated Alkenes
  作者：Xi Chen、Qiang Wang、Zhe Zhang、Zhi-Jie Niu、Wei-Yu Shi、Xiao-Ping Gong、Rui-Qiang Jiao、Ming-Hui Gao、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01427

  日期：2022.6.24

  arylalkylation of activated alkenes via hydrogen-atom transfer and aryl migration strategy. The reaction was carried out through a radical-mediated continuous migration pathway using N-fluorosulfonamides as the alkyl source. The primary, secondary, and tertiary alkyl radicals formed by intramolecular hydrogen-atom transfer proceeded smoothly. This methodology is an efficient approach for the synthesis of various

  在此，我们描述了通过氢原子转移和芳基迁移策略铜催化的活化烯烃芳基烷基化。该反应通过自由基介导的连续迁移途径进行，使用N-氟磺酰胺作为烷基源。分子内氢原子转移形成的伯、仲、叔烷基自由基进行得很顺利。该方法是合成具有季碳中心的各种酰胺衍生物的有效方法，具有良好的收率和高区域选择性。
• Electrochemical Promoted Three-Component Trifluoromethylation/Spirocyclization Reaction of <i>N</i>-Arylsulfonylacrylamides to 4-Azaspiro[4.5]decanes
  作者：Zhi-Long Lei、Tai-Chen Liu、Fei-Hu Cui、Ying-Ming Pan、Shu-Hui Li、Hai-Tao Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02143

  日期：2023.8.18
• Effect of para Substitution on Dissociation of N-Phenylbenzenesulfonamides
  作者：Martin Mansfeld、Patrik Pařík、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1135/cccc20041479

  日期：——

  The reaction of substituted anilines and benzenesulfonyl chlorides has been used to prepare 49 substituted N-phenylbenzenesulfonamides of general formula 4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'. Their purity was checked by elemental analysis. The substituents X and Y include H, CH₃, CH₃O, Cl, Br, CN, and NO₂. The dissociation constants of all compounds were determined by potentiometric titration in methanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, and pyridine. The obtained dissociation constants, pK_HA, were correlated with various sets of substituent constants. It was found that the effects of substituents X and Y on the dissociation are best described by using the Hammett equation with σ_p constants and the Yukawa-Tsuno equation with σ_p^- and σ_p constants, respectively. This result confirms the direct conjugation of Y substituent with the reaction centre. The explained variability using the additive model was above 96% in all the solvents used. The data also provided information about the transmission effect of the SO₂ group. The average dissociation constants were further processed by the latent variables methods, principal components and conjugated deviations analyses.

  替代苯胺和苯磺酰氯的反应已被用于制备49种通式为4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'的取代N-苯基苯磺酰胺。它们的纯度通过元素分析进行了检查。取代基X和Y包括H、CH₃、CH₃O、Cl、Br、CN和NO₂。所有化合物的解离常数通过在甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和吡啶中的电位滴定确定。获得的解离常数pKHA与各种取代基常数相关联。发现取代基X和Y对解离的影响最好通过使用带有σp常数的Hammett方程和带有σp-和σp常数的Yukawa-Tsuno方程来描述。这一结果证实了Y取代基与反应中心的直接共轭。在所有使用的溶剂中，使用加性模型解释的可变性超过96%。数据还提供了关于SO₂基团的传输效应的信息。平均解离常数进一步通过潜在变量方法、主成分和共轭偏差分析进行处理。