(2,2-diphenylcyclopropyl)dimethyl(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenylcyclopropyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: (2,2-Diphenylcyclopropyl)-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₂₃H₂₄Si
• 分子量: 328.529
• InChiKey: AHYOJVFFKFOJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-2-二苯基环丙烷 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (2,2-diphenylcyclopropyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亲核硅对3,3-二取代环丙烯的对映体和非对映体选择性加成。

  摘要：

  据报道，高度亲核性的硅亲核试剂跨环丙烯在C3处具有两个不同的双键取代基。整个非对映异构体比例极佳（dr≥98：2），对映体过量通常超过90％，甚至达到99％。铜催化的C-Si键的形成填补了α-手性环丙基硅烷直接合成的空白。

  DOI：

  10.1002/chem.201904272

文献信息

• Silylative Cyclopropanation of Allyl Phosphates with Silylboronates
  作者：Ryo Shintani、Ryuhei Fujie、Momotaro Takeda、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.201403726

  日期：2014.6.16

  A potassium‐bis(trimethylsilyl)amide‐mediated cyclopropanation of allyl phosphates with silylboronates has been developed. Unlike the reported copper‐catalyzed allylic substitution reactions, the nucleophile selectively attacks at the β‐position of the allylic substrates under the present reaction conditions. The mechanism of this process has also been investigated, thus indicating the involvement

  已经开发了一种由钾（双（三甲基甲硅烷基）酰胺介导的烯丙基磷酸酯与甲硅烷基硼酸酯的环丙烷化反应）。与报道的铜催化的烯丙基取代反应不同，亲核试剂在当前反应条件下选择性攻击烯丙基底物的β位置。还已经研究了该过程的机理，从而表明甲硅烷基钾物质作为活性亲核组分的参与。
• Highly Diastereo- and Regioselective Transition Metal-Catalyzed Additions of Metal Hydrides and Bimetallic Species to Cyclopropenes:  Easy Access to Multisubstituted Cyclopropanes
  作者：Alexander Trofimov、Marina Rubina、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo701855c

  日期：2007.11.1

  The first highly efficient, diastereo- and regioselective transition metal-catalyzed addition of metal hydrides (stannanes, silanes, and germanes) and bimetallic species (ditins and silyltins) to cyclopropenes has been developed. It was shown that the addition across the double bond of cyclopropenes is generally controlled by steric factors and proceeds from the least hindered face. This methodology

  已经开发出第一种高效的，非对映的和区域选择性的过渡金属催化的金属氢化物（锡烷，硅烷和锗烷）和双金属物质（二锡和甲硅烷基锡）添加到环丙烯中。结果表明，环丙烯双键的加成通常受空间因素控制，并且从受阻最小的面开始。这种方法论代表了一种针对各种高度取代的立体定义的环丙基金属的有力且原子经济的方法，而其他方法则无法提供有用的构建基块。