三乙基4-膦酰巴豆酸酯 | 42516-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 三乙基4-膦酰巴豆酸酯
• 中文别名: 反式-乙基-4-(二乙基膦酰)巴豆酸酯
• 英文名称: ethyl (2E)-4-(diethoxyphosphoryl)crotonate
• 英文别名: triethyl 4-phosphonocrotonate；ethyl (E)-4-diethoxyphosphorylbut-2-enoate
• CAS: 42516-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• mdl: MFCD00009192
• 分子量: 250.232
• InChiKey: LXLODBXSCRTXFG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基4-膦酰巴豆酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-4-(diethoxylphosphoryl)-N-isobutylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  δ-Sanshool的全合成及其类似物

  摘要：

  摘要 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561580
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 三乙基4-膦酰巴豆酸酯
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性十氢萘衍生物红曲酸B的首次立体选择性全合成

  摘要：

  免疫抑制性十氢化萘衍生物红曲霉酸 B 的首次立体选择性全合成是由 (R)-(+)-pulegone 完成的，涉及 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Julia-Kocienski 烯化反应以及路易斯酸催化的分子内 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340848

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Cross-metathesis reaction of functionalized and substituted olefins using group 8 transition metal carbene complexes as metathesis catalysts
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US09403854B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The invention pertains to the use of Group 8 transition metal carbene complexes as catalysts for olefin cross-metathesis reactions. In particular, ruthenium and osmium alkylidene complexes substituted with an N-heterocyclic carbene ligand are used to catalyze cross-metathesis reactions to provide a variety of substituted and functionalized olefins, including phosphonate-substituted olefins, directly halogenated olefins, 1,1,2-trisubstituted olefins, and quaternary allylic olefins. The invention further provides a method for creating functional diversity using the aforementioned complexes to catalyze cross-metathesis reactions of a first olefinic reactant, which may or may not be substituted with a functional group, with each of a plurality of different olefinic reactants, which may or may not be substituted with functional groups, to give a plurality of structurally distinct olefinic products. The methodology of the invention is also useful in facilitating the stereoselective synthesis of 1,2-disubstituted olefins in the cis configuration.

  该发明涉及将8族过渡金属卡宾配合物用作烯烃交叉⽐特⽅反应的催化剂。具体地，使用取代有N-杂环卡宾配体的钌和锇烷基亚烯配合物来催化交叉⽐特⽅反应，从而提供各种取代和官能化的烯烃，包括磷酸酯取代的烯烃，直接卤代的烯烃，1,1,2-三取代的烯烃和季铵烯烃。该发明还提供了一种利用上述配合物催化第一烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）与多种不同烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）进行交叉⽐特⽅反应，从而得到多种结构不同的烯烃产物的方法。该发明的方法还有助于促进顺式构型的1,2-二取代烯烃的立体选择性合成。
• Probe for diseases with amyloid accumulation, amyloid-staining agent, remedy and preventive for diseases with amyloid accumulation and diagnostic probe and staining agent for neurofibrillary change
  申请人：Kudo Yukitsuka

  公开号：US20060018825A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention provides compounds having high affinity for amyloid β-protein which are for the diagnosis of diseases in which amyloid β-protein accumulates, for agents for specifically staining amyloid β-protein, and for the treatment and/or prophylaxis of diseases in which amyloid β-protein accumulates. The present invention also provides probes and staining agents for neurofibrillary tangles.

  本发明提供了对淀粉样蛋白β具有高亲和力的化合物，用于诊断淀粉样蛋白β在其中积累的疾病，用于特异染色淀粉样蛋白β的试剂，以及用于治疗和/或预防淀粉样蛋白β在其中积累的疾病。本发明还提供了用于神经原纤维缠结的探针和染色试剂。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDAZINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063197A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description, their use of as medicament, the process for their preparation and use for the treatment of PDE-IV or TNF-α mediated diseases.

  这项发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，它们作为药物的用途，它们的制备过程以及用于治疗PDE-IV或TNF-α介导的疾病的用途。
• Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078251A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is disclosed a compound represented by the formula [I]: 1 wherein R 1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, —X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH (wherein X 1 and X 4 are a bond or alkylene group, X 2 and X 3 are a bond, —O—, —S—, Ar is divalent aromatic group etc.), R 2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R 3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.

  披露了一种由公式[I]表示的化合物： 1 其中R 1 是可选地取代的1-羧乙基，可选地取代的烷基亚磺酰基，可选地取代的(羧基环烷基)-烷基，—X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH(其中X 1 和X 4 是键或亚烷基，X 2 和X 3 是键，—O—，—S—，Ar是二价芳香族等)，R 2 是可选地由酰氧基和/或羟基取代的烷基，R 3 是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇活性和降低甘油三酯活性，用于预防或治疗高脂血症。

表征谱图