pyrinodemin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyrinodemin B
• 英文别名: (3S,3aS,6aR)-3-(8-pyridin-3-yloctyl)-1-(13-pyridin-3-yltridecyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c][1,2]oxazole
• 化学式: C₃₇H₅₉N₃O
• 分子量: 561.895
• InChiKey: AIAKLCWNBGONOV-QOEXFKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 platinum(IV) oxide 喹啉 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 Pb-poisoned Pd 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 pyrinodemin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrinodemins A and B. Assignment of the double bond position of pyrinodemin A

  摘要：

  Condensation of aldehyde 3a with hydroxylamine 4b afforded nitrone 2, which underwent an intramolecular cycloaddition to give Ib, the proposed structure of pyrinodemin A. A similar condensation of aldehyde 3a and hydroxylamine 4a provided pyrinodemin A (1a), which has the double bond one carbon further away from the isoxazolidine. An analogous sequence gave pyrinodemin B (21). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00003-x

文献信息

• Synthesis of pyrinodemins A and B. Assignment of the double bond position of pyrinodemin A
  作者：Barry B Snider、Bo Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00003-x

  日期：2001.2

  Condensation of aldehyde 3a with hydroxylamine 4b afforded nitrone 2, which underwent an intramolecular cycloaddition to give Ib, the proposed structure of pyrinodemin A. A similar condensation of aldehyde 3a and hydroxylamine 4a provided pyrinodemin A (1a), which has the double bond one carbon further away from the isoxazolidine. An analogous sequence gave pyrinodemin B (21). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.