2-(4-phenoxyphenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxyphenyl)thiophene
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: AIBFEOZYYZDSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenoxyphenyl)thiophene 在 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 19.92h， 生成 (S)-methyl (5-(4-phenoxyphenyl)thiophene-2-carbonyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物通过抑制抑制低氧诱导因子-1的因子激活低氧诱导因子。

  摘要：

  一系列抗缺氧蛋白的诱导可在暴露于缺氧条件下保护细胞。缺氧诱导因子-α（HIF-α）是协调这种保护作用的主要转录因子。为了在不使细胞暴露于低氧条件下外源激活HIF，已经开发了许多靶向含脯氨酰羟化酶结构域蛋白的小分子抑制剂。此外，抑制因子HIF-1（FIH-1）的抑制也被证明具有激活HIF-α的潜力。但是，很少开发出FIH-1的小分子抑制剂。在这项研究中，我们合成了一系列具有抑制FIH-1潜力的呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物。通过测量HIF响应元件（HRE）启动子活性，在SK-N-BE（2）c细胞中评估了这些化合物的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules23040885
• 作为产物：
  描述：

  4-溴联苯醚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 甲酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-phenoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  元素硫和环丁醇衍生物中无金属 C-S 键的形成：取代噻吩的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过叔环丁醇和元素硫无金属合成噻吩的通用方法。该协议提供了一种通过在空气下形成 C-S 键来构建多取代噻吩衍生物的策略。该反应在反应条件下表现出良好的官能度耐受性，并通过对照实验和密度泛函理论计算验证了该反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01907

文献信息

• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• Synthesis and catalytic activity of ionic palladiumN-heterocyclic carbenecomplexes
  作者：Sedat YAŞAR、Mitat AKKOÇ、Namık ÖZDEMİR、İsmail ÖZDEMİR

  DOI：10.3906/kim-1907-74

  日期：——

  benzimidazole-based ionic Pd(II)-NHC complexes (NHC:$N$-heterocyclic carbene) is presented. The structures of the complexes are as follows: [NHC-PdBr$_3}$]$^-}$[NHC]$^+}$. The ionic palladium(II)-NHC complexes were synthesized in high yields and were fully characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy, X-ray diffraction, LC-MS/MS, and elemental analysis. These complexes have been identified

  介绍了3种基于苯并咪唑的离子型Pd（II）-NHC配合物（NHC：$ N $-杂环卡宾）的合成。配合物的结构如下：[NHC-PdBr $ _ 3} $] $ ^ -} $ [NHC] $ ^ +} $。离子钯（II）-NHC配合物以高收率合成，并通过核磁共振波谱，X射线衍射，LC-MS / MS和元素分析进行​​了全面表征。在室温下，对于不同的芳基溴化物，在2-丙醇和水的溶液中，这些络合物已被确定为Suzuki-Miyaura反应中的活性催化剂。
• [EN] PIPERAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MMP OR TNF<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERAZINE INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE MATRICIELLE (MMP) OU DE TNF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998027069A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) A compound of formula (I) wherein A is a sulfonyl or a carbonyl; R1 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted lower alkyl or an optionally substituted lower alkenyl; R2 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R3 is an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted lower alkoxy, an optionally substituted aryloxy, an optionally substitued lower alkenyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substitued amino; R4 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R5 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; and R10 is a hydroxy or a protected hydroxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of MMP- or TNF$g(a)-mediated diseases.(FR) Composé de la formule (I) dans laquelle A est un sulfuryle ou un carbonyle; R1 est un aryle éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, un alkyle inférieur éventuellement substitué ou un alcényle inférieur éventuellement substitué; R2 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; R3 est un alkyle inférieur éventuellement substitué, un alkoxy inférieur éventuellement substitué, un aryloxy éventuellement substitué, un alcényle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un amino éventuellement substitué; R4 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, R5 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; et R10 est un hydroxy ou un hydroxy protégé, et un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Ce composé est utile comme médicament pour le traitement préventif et curatif des maladies induites par MMP ou TNF$g(a).

  化合物的化学式为(I)，其中A为磺酰基或羰基；R1为可选取代的芳基，可选取代的杂环基，可选取代的低碳基或可选取代的低碳烯基；R2为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R3为可选取代的低碳基，可选取代的低碳氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的低碳烯基，可选取代的芳基，可选取代的杂环基或可选取代的氨基；R4为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R5为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R10为羟基或受保护的羟基，并且其药学上可接受的盐。该化合物可用作MMP或TNFα介导疾病的预防和治疗药物。
• Piperazine compounds as inhibitors of MMP or TNF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20030060473A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A compound of formula (I) wherein A is a sulfonyl or a carbonyl; R 1 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted lower alkyl or an optionally substituted lower alkenyl; R 2 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R 3 is an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted lower alkoxy, an optionally substituted aryloxy, an optionally substituted lower alkenyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted amino; R 4 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R 5 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; and R 10 is a hydroxy or a protected hydroxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of MMP-or TNF&agr;-medicated diseases.

  化合物公式（I）其中A是磺酰基或羰基；R1是可选择取代的芳基、可选择取代的杂环基团、可选择取代的低级烷基或可选择取代的低级烯基；R2是氢、可选择取代的低级烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基团；R3是可选择取代的低级烷基、可选择取代的低级烷氧基、可选择取代的芳氧基、可选择取代的低级烯基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂环基团或可选择取代的氨基；R4是氢、可选择取代的低级烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基团；R5是氢、可选择取代的低级烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基团；R10是羟基或保护羟基，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作预防和治疗MMP或TNF-α介导疾病的药物。
• A palladium polyaniline complex: a simple and efficient catalyst for batch and flow Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Dongliang Zhang、Fusong Wu、Zhijian Wan、Yichun Wang、Xuan He、Bing Guo、Hengzhi You、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc04051d

  日期：——

  A novel palladium polyaniline complex (Pd@PANI) was synthesized via a one-pot method using a low concentration of hydrogen peroxide (3 wt%) as a mild oxidant. Pd@PANI was employed to catalyze Suzuki–Miyaura cross-couplings with 0.11 ppm levels of palladium and high turnover numbers (up to 6.1 × 104). Various aromatic halides and aromatic boric acids were used as reaction partners to prepare the biaryl

  使用低浓度过氧化氢（3 wt%）作为温和氧化剂，通过一锅法合成了一种新型钯聚苯胺络合物（Pd@PANI） 。Pd@PANI 用于催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，其钯含量为 0.11 ppm，转换数高（高达 6.1 × 10 4）。各种芳族卤化物和芳族硼酸被用作反应伙伴，以高产率制备联芳基化合物。还进行了该方法在合成D-果糖衍生物中的应用。此外，该催化剂在流动工艺下进行了评估，与间歇条件相比，以更短的停留时间和更低的温度在更方便的操作中以良好的产率提供相应的产品。