N-cyclobutyl-4-nitro-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclobutyl-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-cyclobutyl-4-nitrobenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-cyclobutyl-4-nitro-
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: AIBXLIOMPXJXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclobutyl-4-nitro-benzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.4%的产率得到4-amino-N-cyclobutyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel diaryl urea derivatives bearing sulfonamide moiety

  摘要：

  一系列具有磺酰胺基团的二芳基脲衍生物被设计和合成。通过标准的MTT法筛选和评估它们对人癌细胞系MX-1、A375、HepG2、Ketr3和HT-29的体外抗肿瘤作用，以索拉非尼作为阳性对照。一些化合物显示出相较于索拉非尼对多条细胞系显著的抑制活性。特别是2,6-二甲基-4-{6-[3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)脲]萘-2-基}磺酰吗啉（10d）在A375、HepG2和Ketr3中的效能最强，其IC50值为0.65–0.97 μmol/L，效力是索拉非尼的5–20倍。化合物10d成为进一步优化的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4903-z
• 作为产物：
  描述：

  环丁基胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.4%的产率得到N-cyclobutyl-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel diaryl urea derivatives bearing sulfonamide moiety

  摘要：

  一系列具有磺酰胺基团的二芳基脲衍生物被设计和合成。通过标准的MTT法筛选和评估它们对人癌细胞系MX-1、A375、HepG2、Ketr3和HT-29的体外抗肿瘤作用，以索拉非尼作为阳性对照。一些化合物显示出相较于索拉非尼对多条细胞系显著的抑制活性。特别是2,6-二甲基-4-{6-[3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)脲]萘-2-基}磺酰吗啉（10d）在A375、HepG2和Ketr3中的效能最强，其IC50值为0.65–0.97 μmol/L，效力是索拉非尼的5–20倍。化合物10d成为进一步优化的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4903-z

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE LA TÉTRAHYDROQUINOLINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012101068A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 to R8, A1 to A3 have the significance given in claim 1, can be used as AMPK modulators for treating obesity, hyperglycemia or type 2 diabetes.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK调节剂，用于治疗肥胖症、高血糖或2型糖尿病。
• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120190677A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R 1 to R 8 , A 1 to A 3 have the are as described herein and compositions including the compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3如本文所述，并包括该化合物的组合物。
• Synthesis and SAR of novel, 4-(phenylsulfamoyl)phenylacetamide mGlu4 positive allosteric modulators (PAMs) identified by functional high-throughput screening (HTS)
  作者：Darren W. Engers、Patrick R. Gentry、Richard Williams、Julie D. Bolinger、C. David Weaver、Usha N. Menon、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Colleen M. Niswender、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.007

  日期：2010.9

  Herein we disclose the synthesis and SAR of a series of 4-(phenylsulfamoyl)phenylacetamide compounds as mGlu4 positive allosteric modulators (PAMs) that were identified via a functional HTS. An iterative parallel approach to these compounds culminated in the discovery of VU0364439 (11) which represents the most potent (19.8 nM) mGlu4 PAM reported to date.

  在此，我们公开了一系列 4-(苯基氨磺酰基)苯基乙酰胺化合物作为 mGlu 4正变构调节剂 (PAM)的合成和 SAR，这些化合物通过功能性 HTS 鉴定。对这些化合物的迭代平行方法最终发现了 VU0364439 ( 11 )，它代表了迄今为止报道的最有效 (19.8 nM) mGlu 4 PAM。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-1,3-Disubstituted Cyclobutyl Kinase Inhibitors
  作者：Christopher J. Helal、Zhijun Kang、John C. Lucas、Brooks R. Bohall

  DOI：10.1021/ol049416y

  日期：2004.5.1

  novel kinase inhibitors containing a cis-1,3-disubstituted cyclobutane are described. The first route utilized addition of 3-aminocyclobutanol to 1,4-dinitroimidazole 5 as the crucial step in preparing 1, whereas the second route employed a novel 1,4-addition of 4-nitroimidazole 18 to in situ generated cyclobutenone 17 as the key reaction. This allowed for a stereoselective and shorter synthesis that

  描述了两种合成途径来制备一系列包含顺式-1,3-二取代的环丁烷的结构新颖的激酶抑制剂。第一种方法是将3-氨基环丁醇添加到1,4-二硝基咪唑5中，这是制备1的关键步骤，而第二种方法是将4-硝基咪唑18新颖地1,4-添加到原位生成的环丁烯酮17中反应。这样就可以进行立体选择性和较短的合成，从而避免了使用潜在爆炸性的1,4-二硝基咪唑5。
• [EN] 2-ANILINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2-ANILINO-PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE DEPENDANTE DES CYCLINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002096887A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of the formula (I): wherein R?1, R2, R3¿, p, q, and X are as defined within and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-blooded animal, such as man.

  化合物的式(I)：其中R1，R2，R3，p，q和X的定义如内部说明书所述，并描述了其药学上可接受的盐和体内可水解的酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是用于在温血动物（例如人）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）效应的药物。