5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28,25,27-tetrakis-(O-methyl-R-α-phenylglyc-N-ylcarbonylmethoxy)calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28,25,27-tetrakis-(O-methyl-R-α-phenylglyc-N-ylcarbonylmethoxy)calix[4]arene
• 英文别名: N-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[2-hydroxy-2-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]iminoethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethanimidic acid
• 化学式: C₈₈H₁₀₀N₄O₁₆
• 分子量: 1469.78
• InChiKey: AICQPICPRINZIW-ALOHASELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.2
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 、 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(chlorocarbonylmethoxy)calix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28,25,27-tetrakis-(O-methyl-R-α-phenylglyc-N-ylcarbonylmethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯

  摘要：

  已经合成了具有四个O-（N-乙酰基-PhgOMe），（1），（Phg表示R-苯基甘氨酸）或O-（N-乙酰基-LeuOMe）（2）链的手性杯[4]芳烃衍生物。两种化合物均以稳定的锥形构型存在于氯仿中，并在下部边缘具有非共价组织的空腔，该空腔是由环状链间酰胺氢键形成的。这种组织影响1和2对金属阳离子的选择性和提取/传输性质。还制备了带有一个OCH2COPhgOMe链（3），两个OCH2COPhgOMe链（5）和在下边缘带有1,3-OMe-2,4-（O-CH2COPhgOMe）取代基（4）的杯[4]芳烃衍生物。对于3，在氯仿中发现通过圆形氢键排列稳定的构象，而4以具有两个分子内NH ... OCH3氢键的时间平均C2构象存在。化合物5在溶液中和处于固态时具有独特的氢键基序，在下部边缘具有两个三中心的NH-.O和两个OH ... O氢键。该基序在氯仿中将5保持在平展的圆锥构象中。对1的X射线结构分

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<442::aid-chem442>3.0.co;2-1

文献信息

• Calix[4]arene Amino Acid Derivatives. Intra- and Intermolecular Hydrogen-Bonded Organisation in Solution and the Solid State
  作者：Leo Frkanec、Aleksandar Višnjevac、Biserka Kojić-Prodić、Mladen Žinić

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<442::aid-chem442>3.0.co;2-1

  日期：2000.2.4

  extraction/transport properties of 1 and 2 toward metal cations. Calix[4]arene derivatives with one OCH2COPhgOMe strand (3), two OCH2COPhgOMe strands (5) and with 1,3-OMe-2,4-(O-CH2COPhgOMe) substituents (4) at the lower rim have also been prepared. For 3, a conformation stabilised by a circular hydrogen-bond arrangement is found in chloroform, while 4 exists as a time-averaged C2 conformation with two intramolecular

  已经合成了具有四个O-（N-乙酰基-PhgOMe），（1），（Phg表示R-苯基甘氨酸）或O-（N-乙酰基-LeuOMe）（2）链的手性杯[4]芳烃衍生物。两种化合物均以稳定的锥形构型存在于氯仿中，并在下部边缘具有非共价组织的空腔，该空腔是由环状链间酰胺氢键形成的。这种组织影响1和2对金属阳离子的选择性和提取/传输性质。还制备了带有一个OCH2COPhgOMe链（3），两个OCH2COPhgOMe链（5）和在下边缘带有1,3-OMe-2,4-（O-CH2COPhgOMe）取代基（4）的杯[4]芳烃衍生物。对于3，在氯仿中发现通过圆形氢键排列稳定的构象，而4以具有两个分子内NH ... OCH3氢键的时间平均C2构象存在。化合物5在溶液中和处于固态时具有独特的氢键基序，在下部边缘具有两个三中心的NH-.O和两个OH ... O氢键。该基序在氯仿中将5保持在平展的圆锥构象中。对1的X射线结构分