4-mesyloxy-N-acetyl-L-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-mesyloxy-N-acetyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-methylsulfonyloxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S
• 分子量: 315.347
• InChiKey: AIDQSJZMYHWPOQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 bis(methanesulfonyl)peroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到4-mesyloxy-N-acetyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  后期芳烃碳氢氧合

  摘要：

  尽管在药物发现和开发中需要代谢物合成，但用于形成氧化芳族 CO 键的合成方法很少。我们报告了一种用于芳烃后期 CO 键形成的新方法。即使对于高度官能化的底物，该反应也以优异的官能团耐受性进行。所得的甲磺酸芳基酯提供了获取潜在的人类药物代谢物的途径，并可直接用于安装 CF 键以阻断代谢热点。试剂双（甲磺酰基）过氧化物和底物芳烃之间的电荷转移相互作用可能与芳烃相对于其他官能团的化学选择性官能化有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09208

文献信息

• Process for preparing a biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040158093A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A process for preparing an optically active biaryl compound the formula (4): 1 wherein R*, R 2 , R 3 , n 1 , n 2 and * are as defined hereinafter, which comprises reacting an aromatic sulfonic acid ester compound of the formula (1): 2 wherein R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, R 2 is the same or different and represents a fluorine atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group, etc., R* is the same or different and represents a substituent having at least one asymmetric carbon, or the substituents on the adjacent carbon atoms of the benzene ring may be bound each other and taken together with the benzene ring to form a fused polycyclic aromatic ring, and provided that R 1 is not a trifluoromethyl group, a nonafluorobutyl group or a pentafluorophenyl group, with an organic boron compound of the formula (2): 3 wherein R 3 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, etc., at 70° C. or below in the presence of a nickel catalyst and a base.

  一种制备光学活性双芳基化合物的方法，其化学式为（4）：1，其中R*，R2，R3，n1，n2和*的定义如下，包括将化学式（1）的芳香磺酸酯化合物与化学式（2）的有机硼化合物在镍催化剂和碱存在下，在70°C以下反应，其中：化学式（1）中，R1为取代或未取代的烷基或芳基基团，R2相同或不同，表示氟原子、氰基、硝基、取代或未取代的直链或支链烷基等；R*相同或不同，表示具有至少一个不对称碳的取代基，或相邻苯环碳原子上的取代基可以彼此结合并与苯环一起形成螺环多环芳香环。但R1不是三氟甲基基团、九氟丁基基团或五氟苯基团；化学式（2）中，R3为取代或未取代的芳基或杂环芳基团，Q1和Q2相同或不同，分别为羟基、具有1到4个碳原子的烷氧基等。
• Intermediate for preparing a biaryl compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2161254A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  An optically active compound of formula (la'): wherein R10 is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, R11 is a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, R12 is a hydrogen atom, R13 is a C1-C4 alkyl group, n11, n12 and n13 are each independently 0 or 1, the carbon atom marked with * is an asymmetric carbon atom, provided that R10 is not a trifluoromethyl group, a nonafluorobutyl group or a pentafluorophenyl group; and a process for preparing the same.

  式(la')的光学活性化合物： 其中 R10 是取代或未取代的烷基或芳基、 R11 是取代或未取代的烷氧羰基 R12 是氢原子 R13 是 C1-C4 烷基、 n11、n12 和 n13 各自独立地为 0 或 1、 标有 * 的碳原子是不对称碳原子、 条件是 R10 不是三氟甲基、无氟丁基或五氟苯基；以及制备该物质的工艺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIARYL COMPOUNDS
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1481967B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• US7271280B2
  申请人：——

  公开号：US7271280B2

  公开（公告）日：2007-09-18
• US7714157B2
  申请人：——

  公开号：US7714157B2

  公开（公告）日：2010-05-11