1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 2-pyridinyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 2-pyridinyl ester
• 英文别名: pyridin-2-yl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate；Pyridin-2-yl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: AIDVOAWZBBAEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 2-pyridinyl ester 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-吡啶酯与氢硅烷反应合成醛的新方法

  摘要：

  描述了通过 2-吡啶基酯与氢硅烷的钯催化反应合成醛的新方法。该反应适用于脂肪族、芳香族和α,β-不饱和醛的制备。可以容忍各种官能团，例如氟、甲氧基、醛、缩醛和酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939058
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 胡椒酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 2-pyridinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nickel and Chiral Phosphoric Acid Cocatalysis Enables Synthesis of C-Acyl Glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04159

文献信息

• Direct Transformation of Aryl 2-Pyridyl Esters to Secondary Benzylic Alcohols by Nickel Relay Catalysis
  作者：Xianqing Wu、Xiaobin Li、Wenyi Huang、Yun Wang、Hui Xu、Liangzhen Cai、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00774

  日期：2019.4.5

  secondary benzylic alcohols via tandem Ni-catalyzed cross-coupling reactions of aromatic 2-pyridyl esters with alkyl zinc reagents and carbonyl group reduction by Ni–H species is achieved. Preliminary mechanistic studies reveal that the Ni–H species is generated in situ via β-hydride elimination of the Negishi reagents. The reaction is catalyzed by bench-stable nickel salts under mild conditions with

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。
• From Esters to Ketones via a Photoredox‐Assisted Reductive Acyl Cross‐Coupling Strategy
  作者：Xiaoxiang Xi、Yixin Luo、Weirong Li、Minghao Xu、Hongping Zhao、Yukun Chen、Songlin Zheng、Xiaotian Qi、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202114731

  日期：2022.1.17

  A photoredox-assisted reductive acyl cross-coupling reaction of two different carboxylic acid esters was developed for ketone synthesis. The reaction proceeded smoothly under mild conditions using Hantzsch ester (HE) as an organic reductant, with high chemoselectivity and functional group compatibility. A large range of aryl and 1°, 2°, 3°-acyl electrophiles, and 1°, 2°, 3°-alkyl radical precursors

  开发了两种不同羧酸酯的光氧化还原辅助还原酰基交叉偶联反应用于酮合成。以Hantzsch酯(HE)为有机还原剂，反应在温和条件下顺利进行，具有较高的化学选择性和官能团相容性。允许使用大范围的芳基和 1°、2°、3°-酰基亲电试剂，以及 1°、2°、3°-烷基自由基前体。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Alkylacylation of Alkenes Enabled by a Photoactive Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Xiaoxiang Xi、Yukun Chen、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01237

  日期：2022.6.10

  An electron donor–acceptor complex-enabled, nickel-catalyzed three-component net-reductive 1,2-alkylacylation of alkenes is developed. This conjunctive reductive acyl cross-coupling process obviates the use of an exogenous photocatalyst and a stoichiometric metal-based reductant, affording various synthetically useful 1,3-dicarbonyl compounds in good yields with a broad substrate scope and excellent

  开发了一种电子给体-受体复合物，镍催化的三组分净还原烯烃 1,2-烷基酰化。这种联合的还原酰基交叉偶联过程避免了使用外源光催化剂和化学计量的金属基还原剂，以良好的收率提供各种合成有用的 1,3-二羰基化合物，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。烷基和酰基亲电试剂均源自高度丰富且易于获得的羧酸，使催化的 1,2-二碳官能化更具综合性和可持续性。
• Modular Diastereoselective Construction of Polysubstituted Cyclopentanes Enabled by Cobalt-Catalyzed Arylfluoroalkylation of Cyclopentenes
  作者：Ming-Kuan Wang、Yun-Cheng Luo、Hai-Yang Zhao、Yanxia Zhang、Dawei Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c03578

  日期：2023.11.3

  synthesis of polysubstituted cyclopentanes by coupling inexpensive and readily available 3-cyclopentenecarboxylic acid derivatives with a wide range of arylzinc reagents and fluoroalkyl halides, including difluoroalkyl and perfluoroalkyl halides, in a one-pot reaction without lengthy synthesis. This cobalt-catalyzed process overcomes the limitations of nickel catalysis that undergoes the arylfluoroalkylation

  已经开发出钴催化的环戊烯的反式选择性芳基氟烷基化。该反应通过将廉价且容易获得的3-环戊烯羧酸衍生物与各种芳基锌试剂和氟代烷基卤化物（包括二氟烷基和全氟烷基卤化物）偶联在一锅反应中，无需漫长的合成，从而促进了多取代环戊烷的模块化非对映选择性合成。该钴催化工艺克服了镍催化因竞争性副反应而对3-环戊烯甲酸衍生物进行芳基氟烷基化反应效率低的限制，具有底物范围广、分子复杂、官能团耐受性高、合成方便、成本低等特点。催化剂负载量（钴催化剂低至 0.5 mol%）。这种方法的合成效用也通过类药分子的快速修饰和所得产品的多样化转化得到了证明，使得该方法对于获得具有药用价值的各种氟化骨架具有吸引力。实验机理研究表明，该反应涉及通过自由基途径的Co(I/II/III/I)氧化还原催化循环，其中钴(I)物种是通过[Co II ( L n ) X 2 ]与原位生成的Co(0)。
• Nickel-catalyzed reductive coupling of arylcarboxylic acid 2-pyridyl esters with alkyl methanesulfonates: access to alkyl aryl ketones
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d3ob00293d

  日期：——

  Alkyl aryl ketones were synthesized via a nickel-catalyzed reductive coupling reaction of arylcarboxylic acid (2-pyridyl)esters with primary and secondary alkyl methanesulfonates under mild reaction conditions. This method suits a wide range of substrates and shows good compatibility with functional groups.

  在温和的反应条件下，通过芳基羧酸（2-吡啶基）酯与甲磺酸伯和仲烷基酯的镍催化还原偶联反应合成烷基芳基酮。该方法适用于广泛的底物，并显示出与官能团的良好相容性。