5-methyl-2-allyloxybenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methyl-2-allyloxybenzonitrile
• 英文别名: 5-Methyl-2-prop-2-enoxybenzonitrile；5-methyl-2-prop-2-enoxybenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: AIEFRARVJYTABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 烯丙基对甲苯醚 在 zinc dibromide 、 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到5-methyl-2-allyloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃在无金属氰化物条件下轻松一锅法转化为芳香腈

  摘要：

  芳环上带有甲基或甲氧基的富电子芳烃用二氯甲基甲基醚和 ZnBr2 处理，然后用分子碘和水溶液处理。氨以良好的收率得到相应的芳香腈。使用这种方法，可以通过四步从 4-溴苯酚有效地制备非布司他。该方法可用于在无金属氰化物条件下由芳烃一锅法制备芳香腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403672

文献信息

• Facile One-Pot Transformation of Arenes into Aromatic Nitriles under Metal-Cyanide-Free Conditions
  作者：Toshiyuki Tamura、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201403672

  日期：2015.3

  Electron-rich arenes bearing methyl or methoxy groups on the aromatic ring were treated with dichloromethyl methyl ether and ZnBr2, and then with molecular iodine and aq. ammonia to give the corresponding aromatic nitriles in good yields. Using this method, febuxostat was efficiently prepared from 4-bromophenol in four steps. The method can be used for the preparation of aromatic nitriles from arenes

  芳环上带有甲基或甲氧基的富电子芳烃用二氯甲基甲基醚和 ZnBr2 处理，然后用分子碘和水溶液处理。氨以良好的收率得到相应的芳香腈。使用这种方法，可以通过四步从 4-溴苯酚有效地制备非布司他。该方法可用于在无金属氰化物条件下由芳烃一锅法制备芳香腈。