methyl N-[2-(1-cyclohex-1-enyl)ethyl]-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydroindol-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-(1-cyclohex-1-enyl)ethyl]-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydroindol-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-oxo-5,6-dihydro-4H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: AIEXSOLRMGEQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)乙胺 在 manganese triacetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl N-[2-(1-cyclohex-1-enyl)ethyl]-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydroindol-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对锰（III）或铜（I）介导的酰胺进行自由基环化制备N-杂环。环化方法的比较

  摘要：

  研究了酰胺与乙酸锰（III）或氯化铜（I）/联吡啶的反应。在两种情况下，初始5-内切- trig的自由基环化反应发生来产生官能化的吡咯烷酮。铜（I）介导的环化非常有效，双环二烯的收率> 80％，而相应的锰（III）反应通常存在更多问题，相关的二烯收率较低（35-52％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00316-1

文献信息

• Manganese(III) reactions in N-heterocycle synthesis: The preparation of substituted pyrrolidinones
  作者：David T. Davies、Neha Kapur、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00746-1

  日期：1998.6

  The reaction of various N-acyl enamines with manganese(III) acetate in boiling methanol has been explored. This was shown to produce functionalised pyrrolidinones via a 5-endo-trig radical cyclisation.

  已经研究了各种N-酰基烯胺与乙酸锰（III）在沸腾的甲醇中的反应。已显示这通过5-内-trig自由基环化产生官能化的吡咯烷酮。