2-(2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyl-3-(3-methylenepent-4-en-1-yl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyl-3-(3-methylenepent-4-en-1-yl)oxirane
• 英文别名: β-farnesene bis-epoxides；2,2-Dimethyl-3-[2-[2-methyl-3-(3-methylidenepent-4-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxirane；2,2-dimethyl-3-[2-[2-methyl-3-(3-methylidenepent-4-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxirane
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: AIFONFPDHOLHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-β-金合欢烯 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyl-3-(3-methylenepent-4-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2作为氧化剂的生物可再生萜烯原料的烯烃键的无溶剂环氧化和抗二羟基化的可持续催化方案

  摘要：

  使用含水H 2 O 2的钨基多金属氧酸盐催化剂作为一种良性氧化剂，作为一种良性氧化剂，已用于多种生物可再生萜烯底物的三取代烯烃键的无溶剂催化环氧化。该环氧化方案已经按比例放大以产生以克为单位的氧化柠檬烯，3-氧化烯和α-pine烯，并且催化剂被循环使用三次以生成3-氧化烯。萜烯底物的反应性较低的二取代烯烃键的环氧化可通过在50°C下进行催化环氧化反应来实现。已经开发出能够使未处理的粗硫酸盐松节油直接环氧化以提供3-氧化烯，α-pine烯氧化物和β-pine烯氧化物的方法。用非均相酸催化剂（Amberlyst-15）处理粗环氧产品（无需后处理）可得到纯净的环氧化合物水解，得到相应的萜烯-抗二醇类，收率高。

  DOI：

  10.1039/c9gc03208h

文献信息

• Sustainable catalytic epoxidation of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as an oxidant in flow microreactors
  作者：Joshua D. Tibbetts、William B. Cunningham、Massimiliano Vezzoli、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/d1gc01734a

  日期：——

  Solvent-free continuous flow epoxidation of the alkene bonds of a range of biorenewable terpene substrates have been carried out using a recyclable tungsten-based polyoxometalate phase transfer catalyst and aqueous H2O2 as a benign oxidant. These sustainable flow epoxidation reactions are carried out in commercial microreactors containing static mixing channels that enable common monoterpenes (e.g

  使用可回收的钨基多金属氧酸盐相转移催化剂和 H 2 O 2水溶液作为良性氧化剂，对一系列生物可再生萜烯底物的烯烃键进行了无溶剂连续流动环氧化。这些可持续流动环氧化反应在包含静态混合通道的商业微反应器中进行，这些通道使普通单萜（例如未处理的粗硫酸松节油、柠檬烯等）能够在较短的反应时间内以良好的产率安全地环氧化。这些流动程序适用于三取代和二取代烯烃的流动环氧化，以安全生产数克数量的各种环氧化物。
• [EN] PLASTICIZERS<br/>[FR] PLASTIFIANTS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012158250A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This application relates to plasticizers derived from hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), methods of making the plasticizers, compositions comprising the plasticizers, and applications for the plasticized compositions.
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROCARBON TERPENES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TERPÈNES HYDROCARBONÉS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2013028307A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as oils, solvents, lubricants, additives or base oils for lubricant compositions, surfactants, plasticizers, and/or as monomers, cross-linking agents, curing agents or reactive diluents for use in making oligomers or polymers.
• Sustainable catalytic protocols for the solvent free epoxidation and <i>anti</i>-dihydroxylation of the alkene bonds of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as oxidant
  作者：William B. Cunningham、Joshua D. Tibbetts、Marc Hutchby、Katarzyna A. Maltby、Matthew G. Davidson、Ulrich Hintermair、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/c9gc03208h

  日期：——

  tungsten-based polyoxometalate catalyst employing aqueous H2O2 as a benign oxidant has been used for the solvent free catalytic epoxidation of the trisubstituted alkene bonds of a wide range of biorenewable terpene substrates. This epoxidation protocol has been scaled up to produce limonene oxide, 3-carene oxide and α-pinene oxide on a multigram scale, with the catalyst being recycled three times to

  使用含水H 2 O 2的钨基多金属氧酸盐催化剂作为一种良性氧化剂，作为一种良性氧化剂，已用于多种生物可再生萜烯底物的三取代烯烃键的无溶剂催化环氧化。该环氧化方案已经按比例放大以产生以克为单位的氧化柠檬烯，3-氧化烯和α-pine烯，并且催化剂被循环使用三次以生成3-氧化烯。萜烯底物的反应性较低的二取代烯烃键的环氧化可通过在50°C下进行催化环氧化反应来实现。已经开发出能够使未处理的粗硫酸盐松节油直接环氧化以提供3-氧化烯，α-pine烯氧化物和β-pine烯氧化物的方法。用非均相酸催化剂（Amberlyst-15）处理粗环氧产品（无需后处理）可得到纯净的环氧化合物水解，得到相应的萜烯-抗二醇类，收率高。