(2E)-2-methoxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-2-methoxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-2-(methoxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AIGQWEMKUIXMKJ-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)acrylonitrile 、 原甲酸三甲酯 在 Montmorillonite K₁₀ 作用下， 反应 0.35h， 以77%的产率得到(2E)-2-methoxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石K10微波辅助Baylis-Hillman加合物的异构化研究。的合成Ë由乙烯基自由基环化-三取代的烯烃和合成应用到木脂素的核心结构

  摘要：

  来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与Mont.K10粘土-微波混合物的异构化反应可提供高收率的E-三取代烯烃。在黏土催化条件下，简单的Baylis-Hillman与原甲酸三甲酯和不饱和醇的加合物可在无溶剂条件下得到稠密的官能化异构化产物。从Baylis-Hillman加合物与炔丙醇的异构化反应中获得的炔丙基衍生物的应用已在三氢化正丁基锡氢化物介导的乙烯基自由基环化反应合成木脂素核心结构中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.067

文献信息

• Studies on montmorillonite K10-microwave assisted isomerisation of Baylis–Hillman adduct. Synthesis of E-trisubstituted alkenes and synthetic application to lignan core structures by vinyl radical cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.067

  日期：2004.10

  The isomerisation of acetates from the Baylis–Hillman adducts with Mont.K10 clay-microwave combination furnished E-trisubstituted alkenes in high yield. The simple Baylis–Hillman adducts with trimethyl orthoformate and unsaturated alcohols under clay catalytic condition gave densely functionalised-isomerized products under solvent free condition. Application of the propargyl derivatives thus obtained

  来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与Mont.K10粘土-微波混合物的异构化反应可提供高收率的E-三取代烯烃。在黏土催化条件下，简单的Baylis-Hillman与原甲酸三甲酯和不饱和醇的加合物可在无溶剂条件下得到稠密的官能化异构化产物。从Baylis-Hillman加合物与炔丙醇的异构化反应中获得的炔丙基衍生物的应用已在三氢化正丁基锡氢化物介导的乙烯基自由基环化反应合成木脂素核心结构中得到证明。