N-benzyl-N-methyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinamine
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂
• 分子量: 266.266
• InChiKey: AIJVRSAMXZYQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以2%的产率得到N-benzyl-N-methyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高压下杂芳族氯化物与叔胺连续 SNAr-脱季铵化反应的选择性

  摘要：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶和2-氯苯并噻唑等杂芳族氯化物与叔胺在高压下以高选择性的方式连续进行SNAr-脱烷基化反应；举例说明了标题反应的一些合成潜力。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1283

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Heteroaryl Amines or Their Hydrochlorides via an External-Base-Free and Solvent-Free C–N Coupling Protocol
  作者：Guang-Gao Fan、Bo-Wen Jiang、Wei Sang、Hua Cheng、Rui Zhang、Bao-Yi Yu、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01467

  日期：2021.11.5

  Herein, a metal-free and solvent-free protocol was developed for the C–N coupling of heteroaryl halides and amines, which afforded numerous heteroaryl amines or their hydrochlorides without any external base. Further investigations elucidated that the basicity of amines and specific interactions derived from the X-ray crystallography analysis of 3j′·HCl played pivotal roles in the reactions. Moreover

  在此，开发了一种无金属和无溶剂的方案，用于杂芳基卤化物和胺的 C-N 偶联，在没有任何外部碱的情况下提供了许多杂芳基胺或其盐酸盐。进一步的研究表明，胺的碱性和源自3j'·HCl的 X 射线晶体学分析的特定相互作用在反应中起关键作用。此外，该协议可扩展到克级并适用于药物分子，这证明了其进一步应用的实用价值。
• Selectivity in the Consecutive S_NAr-Dequaternization Reactions of Heteroaromatic Chlorides with Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Mitsuo Toda、Shiro Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1283

  日期：1991.8

  Consecutive SNAr-dealkylation reactions of heteroaromatic chlorides such as 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine and 2-chlorobenzothiazole with tertiary amines took place under high pressure in a highly selective fashion; some synthetic potential of the title reaction was exemplified.

  2-氯-5-三氟甲基吡啶和2-氯苯并噻唑等杂芳族氯化物与叔胺在高压下以高选择性的方式连续进行SNAr-脱烷基化反应；举例说明了标题反应的一些合成潜力。