(S,R)-LG190178

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,R)-LG190178
• 英文别名: LG190178；YR304；(R)-3-(4-(3-(4-((S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-2-methylphenoxy)propane-1,2-diol；(2R)-3-[4-[3-[4-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy]-3-methylphenyl]pentan-3-yl]-2-methylphenoxy]propane-1,2-diol
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: AIKLCYAFOOBGEV-ZEQKJWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)pentan-3-yl)-2-methylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 potassium carbonate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (S,R)-LG190178
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Stereoisomers of the Non-Secosteroidal Ligand LG190178 and their Evaluation Using the Mutant Vitamin D Receptor

  摘要：

  我们开发了一种简易合成工艺，用于生产光学活性非类固醇配体（YR301-304），该配体是LG190178的立体异构体，并评估了它们在突变维生素D受体（VDR）转录测定中的表现。结果发现，它们的活性均强于自然配体1α,25-二羟维生素D3 [1α,25(OH)2D3]。特别是，YR301对野生型和突变的Arg274Leu VDR均表现出强劲的活性。

  DOI：

  10.2174/157017811794557804

文献信息

• (2S,2′R)-Analogue of LG190178 is a major active isomer
  作者：Wataru Hakamata、Yukiko Sato、Haruhiro Okuda、Shinobu Honzawa、Nozomi Saito、Seishi Kishimoto、Atsushi Yamashita、Takayuki Sugiura、Atsushi Kittaka、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.007

  日期：2008.1

  Vitamin D receptor (VDR) ligands are therapeutic agents for the treatment of psoriasis, osteoporosis, and secondary hyperparathyroidism. VDR ligands also show immense potential as therapeutic agents for autoimmune diseases and cancers of the skin, prostate, colon, and breast as well as leukemia. LG190178 is a novel non-secosteroidal ligand for VDR. We synthesized and evaluated stereoisomers of LG190178 and found that only an (2S,2'R)-analogue of LG190178 (YR301) had strong activity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.