4-(3-Hydroxy-propyl)-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-propyl)-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(3-hydroxypropyl)-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: AINXQEKLNLUQAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-propyl)-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以87%的产率得到3-(5-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-3-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由供体-受体环丙烷和2-氰基杂环化合物合成2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯。

  摘要：

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ol049857h
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 （2-氧杂双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到4-(3-Hydroxy-propyl)-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由供体-受体环丙烷和2-氰基杂环化合物合成2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯。

  摘要：

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ol049857h

文献信息

• Synthesis of 2,2‘-Bipyrroles and 2,2‘-Thienylpyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles
  作者：Ming Yu、G. Dan Pantos、Jonathan L. Sessler、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol049857h

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Two new series of 2,2'-bipyrroles and 2,2'-thienylpyrroles have been prepared by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-mediated reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 2-cyanopyrroles and 2-cyanothiophene, respectively. This method opens the door toward a wide variety of unsymmetrical bipyrroles and thienylpyrroles.

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。