(3R,3aS,6aR)-5-benzyl-2-phenyl-3-pyridin-3-yl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-5-benzyl-2-phenyl-3-pyridin-3-yl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 385.422
• InChiKey: NZEIOOJLLNPKNC-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-5-benzyl-2-phenyl-3-pyridin-3-yl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基异恶唑烷的还原开环轻松合成一些具有吡啶基部分的新型拟肽β3-和β2,3-氨基醇

  摘要：

  C -(3-吡啶基) -N-苯基硝酮 ( 2 ) 与不同取代的亲偶极试剂 ( 3, 4 ) 进行区域和立体选择性 1,3-偶极环加成反应，得到取代的吡啶基异恶唑烷 ( 5 – 8 )。在环境温度下，在 Pd/C 存在下，用甲酸铵、甲醇-THF 溶剂还原吡啶基异恶唑烷 ( 5 – 8 )，为合成β 3 - 和β 2,3 - 氨基醇提供了一条简便的途径( 9 – 12 )，替换模式对扭转角有显着影响。获得的化合物（ 9-12 ）是有价值的支架，可用于肽模拟物。因此，本发明的异恶唑烷环的还原开环方法避免了使用昂贵设备的缺点以及使用氢气所涉及的危险。在双环异恶唑烷 ( 8a – c ) 的情况下优先形成氨基醇，这阻止了任何再环化，这通过 DFT 计算合理化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301323
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,3aS,6aR)-5-benzyl-2-phenyl-3-pyridin-3-yl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基异恶唑烷的还原开环轻松合成一些具有吡啶基部分的新型拟肽β3-和β2,3-氨基醇

  摘要：

  C -(3-吡啶基) -N-苯基硝酮 ( 2 ) 与不同取代的亲偶极试剂 ( 3, 4 ) 进行区域和立体选择性 1,3-偶极环加成反应，得到取代的吡啶基异恶唑烷 ( 5 – 8 )。在环境温度下，在 Pd/C 存在下，用甲酸铵、甲醇-THF 溶剂还原吡啶基异恶唑烷 ( 5 – 8 )，为合成β 3 - 和β 2,3 - 氨基醇提供了一条简便的途径( 9 – 12 )，替换模式对扭转角有显着影响。获得的化合物（ 9-12 ）是有价值的支架，可用于肽模拟物。因此，本发明的异恶唑烷环的还原开环方法避免了使用昂贵设备的缺点以及使用氢气所涉及的危险。在双环异恶唑烷 ( 8a – c ) 的情况下优先形成氨基醇，这阻止了任何再环化，这通过 DFT 计算合理化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301323