ethyl 4-cyano-4,4-dimethoxy-3-(phenylseleno)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-cyano-4,4-dimethoxy-3-(phenylseleno)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-cyano-4,4-dimethoxy-3-phenylselanylbutanoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄Se
• 分子量: 356.28
• InChiKey: AIQULBBGGZJGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 、 4,4-dimethoxy-but-3-enoic acid ethyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到ethyl 4-cyano-4,4-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的开环反应。第7部分。2,2-二甲氧基环丙烷甲酸乙酯的硒化和氰基硒化

  摘要：

  C3取代的未催化反应 环丙烷 1b–d与苯硒烯基氯3生成1-乙基4-甲基2-（苯基硒代）丁二酸酯5b–d，而未取代的1a得到3-苯基硒代衍生物6a。的形成图5b-d发生区域选择性和立体选择性地通过的电开环1而图6a从的所述selenenylation结果烯烃 通过1a的异构化形成2a。TiCl 4的存在会影响与氯化物3的反应的立体化学，而这对于反应性较低的PhSeCN 4的反应必不可少。通过这种亲电试剂，反应生成α，α-二甲氧基腈13a-d，而只有1a和1b也给出了预期的氰基亚烯基衍生物12a和12b。此外，从图1b化合物顺-图5b中获得，和1a中给出，通过所述烯烃 2A，酯类 14a和6a。机理解释表明，稳定的偶极物质9的中间体应通过路易斯酸与碳酸的配位而形成。羰1的氧和随后的开环。

  DOI：

  10.1039/b109480g