3-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-2H-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(2-aminothiazol-5-yl)-2H-chromen-2-one；3-(2-aminothiazol-4-yl)coumarin；3-(2-aminothiazol-5-yl)coumarin；3-(2-Amino-1,3-thiazol-5-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: AISFDDFSTIIUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-2H-1-benzopyran-2-one 、 2-萘酚 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN的敏感比色检测-和ACO -通过香豆素萘偶联物偶氮染料在半水性环境阴离子†

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一种含2-氨基噻唑基香豆素和萘共轭物作为分子探针5的偶氮辅助色素的设计和合成。在与阴离子相互作用，探针5显示朝向检测氰化物的裸眼敏感色响应（CN - ）和醋酸（ACO - ）在50％含水乙醇阴离子（乙醇：H 2 O; V / V， 1：1）解决方案。氰化物和乙酸根阴离子的检出限分别为0.756和0.916μM。探针与两种阴离子之间的相互作用机理已由不同的光谱数据证实。的1 H NMR，1313 C NMR，FTIR和HRMS数据清楚地证实了在两种阴离子存在下探针5的去质子化。此外，分子探针5已示出了用于检测CN的良好的相容性-和ACO -对测试纸条阴离子。

  DOI：

  10.1039/c9nj00004f
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  CN的敏感比色检测-和ACO -通过香豆素萘偶联物偶氮染料在半水性环境阴离子†

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一种含2-氨基噻唑基香豆素和萘共轭物作为分子探针5的偶氮辅助色素的设计和合成。在与阴离子相互作用，探针5显示朝向检测氰化物的裸眼敏感色响应（CN - ）和醋酸（ACO - ）在50％含水乙醇阴离子（乙醇：H 2 O; V / V， 1：1）解决方案。氰化物和乙酸根阴离子的检出限分别为0.756和0.916μM。探针与两种阴离子之间的相互作用机理已由不同的光谱数据证实。的1 H NMR，1313 C NMR，FTIR和HRMS数据清楚地证实了在两种阴离子存在下探针5的去质子化。此外，分子探针5已示出了用于检测CN的良好的相容性-和ACO -对测试纸条阴离子。

  DOI：

  10.1039/c9nj00004f

文献信息

• Synthesis and potential antimicrobial activity of novel α-aminophosphonates derivatives bearing substituted quinoline or quinolone and thiazole moieties
  作者：Bilal Litim、Abdelghani Djahoudi、Saida Meliani、Abbes Boukhari

  DOI：10.1007/s00044-021-02815-5

  日期：2022.1

  To develop novel antimicrobial agents, and based on the biologically active heterocyclic quinoline and thiazole substituted, a series of novel α-aminophosphonates (9a–h) and (10i–l) derivatives that incorporated quinoline or quinolone, and coumarylthiazole or 5-phenylthiazol-2-amine moieties were designed and synthesized via Kabachnik–Fields reaction in the presence of ionic liquid under ultrasound

  为开发新型抗菌剂，并以具有生物活性的杂环喹啉和噻唑取代为基础，开发了一系列新型α-氨基膦酸盐（9a - h）和（10i - l) 引入了喹啉或喹诺酮、香豆芳基噻唑或 5-苯基噻唑-2-胺部分的衍生物，在离子液体存在下在超声照射下通过 Kabachnik-Fields 反应设计和合成。所有新化合物均通过简单的后处理以良好的收率获得，并使用各种光谱方法进行了确认。使用肉汤微量稀释法，根据对选定的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株和两种真菌菌株的 MIC 值筛选所有合成化合物的体外抗菌活性。结果表明，与参考药物相比，大多数受试化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出适度的抑制活性。下列化合物9e、9g, 9h , 9i和9f , 9g , 9h , 10k , 10l分别对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株最有效，MIC 值介于 0.25 和 128 μg/mL 之间。合成的化合物9b、9c、9f、9g、9h、
• Synthesis of Cyclodextrin Derivatives of Amino-(thiazolyl) Coumarins as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Ahmed Kamal、S. F. Adil、Jaki R. Tamboli、B. Siddardha、U. S.N. Murthy

  DOI：10.2174/157018010792929559

  日期：2010.11.1

  A series of new cyclodextrin linked coumarins was synthesized (12a-g) and evaluated for th ei r antimicrobial activity. All the compounds investigated have shown significant antimicrobial a c t iv i ty against gram-positive and gramnegative bacterial strains as well as a few fungal strains. The compounds exhibited upto 4-fold improved biological activity than their precursors. The results suggest that

  合成了一系列新的环糊精连接的香豆素（12a-g），并评估了其抗菌活性。所有研究的化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及一些真菌菌株具有显着的抗菌作用。该化合物的生物活性比其前体提高了4倍。结果表明，生物利用度的提高是生物活性增强的原因。
• In vitro and in vivo nanomolar Hg2+ detection in live cells and zebrafish, theoretical studies
  作者：Aravind R. Nesaragi、Chandan Hunsur Ravikumar、Naveen Kumar Kalagatur、Swati R. Hoolageri、K.M. Mussuvir Pasha、R. Geetha Balakrishna、Siddappa A. Patil

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115079

  日期：2023.11

  and selectively sense mercury in order to control the damage. In this regard, an effectual chemosensor for the trace detection of Hg2+ ions has been synthesized appertaining to imidazole-coumarin cores with extremely lower cytotoxicity (15±0.15 µM).The sensing efficiency of IMCT was assessed in aqueous acetonitrile medium. The probe IMCT demonstrated its high sensitivity towards Hg2+ ions with a limit

  汞是一种对环境和人类健康都有影响的全球污染物。神经系统疾病最终是由神经系统中的汞生物累积引起的，并最终影响身体的其他部位。灵敏、选择性地检测汞以控制损害已成为一项不可或缺的任务。在这方面，我们合成了一种适用于痕量检测Hg 2+离子的有效化学传感器，该化学传感器属于咪唑-香豆素核心，具有极低的细胞毒性(15±0.15 µM)。在乙腈水介质中评估了IMCT的传感效率。IMCT探针表现出对 Hg 2+的高灵敏度离子的检测限 (LOD) 为 23.64 nM，远低于世界卫生组织 (WHO) 国际标准饮用水中可接受的汞含量 (6.0 µg/L)。ESI-质谱和Job结果证实了IMCT与Hg 2+以1:1的比例形成复合物。在斑马鱼和人类癌细胞中进行了体外和体内成像。这些结果说明IMCT作为Hg 2+荧光生物标志物的有效性已得到有效证明。
• Rao, Laxmi; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 166 - 167
  作者：Rao, Laxmi、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• El-Morsy; Fadda; El-Hossini, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 10, p. 699 - 701
  作者：El-Morsy、Fadda、El-Hossini

  DOI：——

  日期：——