mirabolide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mirabolide A
• 英文别名: [(2S)-1-(14-methylpentadecoxy)-3-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclopentyl]oxypropan-2-yl] 13-methylpentadecanoate
• 化学式: C₄₀H₇₈O₈
• 分子量: 687.055
• InChiKey: AIXIVJSUAMXHBZ-ZLSOIXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mirabolide A 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-甲基十五烷酸
  参考文献：
  名称：

  Mirabolides A和B；来自红海海绵小提神菌的新的细胞毒性甘油酯。

  摘要：

  作为我们从海洋无脊椎动物中发现生物活性铅分子的持续工作的一部分，红海海绵奇异菌Theonella mirabilis有机提取物中的CHCl3分数在我们的初筛中显示出细胞毒活性。生物测定法指导的海绵提取物活性成分的纯化导致分离出两种新的甘油酯，米拉波酯A和B（1和2），以及报道的4-亚甲基甾醇，圆锥甾醇（3）和swinhosterol B（4）。 。通过解释其1D（1H，（13）C），2D（COSY，HSQC，HMBC，ROESY）NMR光谱数据和高分辨率质量测定来确定化合物的结构。化合物1-4对人乳腺癌细胞系（MCF-7）表现出明显的细胞毒活性，与5相比，IC50值分别为16.4、5.18、6.23和3.0μg/ mL。

  DOI：

  10.3390/md14080155