ethyl 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6,8-difluoro-7-hydroxy-2-oxo-chromene-3-carboxylate；6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 6,8-difluoro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₅
• 分子量: 270.189
• InChiKey: AIZHVELOTPTXKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到6,8-二氟-7-羟基-香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  实用的6,8-二氟-7-羟基香豆素衍生物的荧光合成

  摘要：

  摘要 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该报告为研究实验室提供了一种方便的获取氟化染料的方法，可以替代目前成本过高的商业来源。 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561603
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟邻苯二酚 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 60.0h， 生成 ethyl 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的6,8-二氟-7-羟基香豆素衍生物的荧光合成

  摘要：

  摘要 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该报告为研究实验室提供了一种方便的获取氟化染料的方法，可以替代目前成本过高的商业来源。 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561603

文献信息

• Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05830912A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention comprises 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins and derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins, including reactive dyes, dye-conjugates and enzyme substrates. These fluorine-substituted fluorescent dyes typically possess greater photostability and lower pH sensitivity in the physiological pH range than their nonfluorinated analogs, exhibit less fluorescence quenching when conjugated to a substance, possess absorption and emission spectra that closely match those of their nonfluorinated analogs, and also exhibit higher quantum yields than their nonfluorinated analogs.

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。
• VIOLET EXCITABLE TANDEM DYES, AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：US20230295440A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  Violet excitable tandem dyes are provided. Tandem dyes of embodiments of the invention include: a non-conjugated polymeric backbone; one or more violet excitable donor fluorophores linked to the non-conjugated polymeric backbone; and one or more acceptor fluorophores linked to the non-conjugated polymeric backbone; where the donor and acceptor fluorophores are in energy transfer relationship. Also provided are methods of making and using the tandem dyes, as well as kits that include the dyes and find use in embodiments of the methods.
• A Practical Synthesis of 6,8-Difluoro-7-hydroxycoumarin Derivatives for Fluorescence Applications
  作者：Frederic Menard、Jeff Kerkovius

  DOI：10.1055/s-0035-1561603

  日期：——

  fluorinated dye for research labs as an alternative to currently cost-prohibitive commercial sources. A practical synthesis for 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid – one of the most widely used coumarin fluorescence imaging dye for bioconjugation – is reported. The synthesis was optimized for a preparative scale to obtain 14 g of the fluorescent coumaryl acid, 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic

  摘要 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该报告为研究实验室提供了一种方便的获取氟化染料的方法，可以替代目前成本过高的商业来源。 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该