(Hydroxy-p-phenylen)-diacetat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (Hydroxy-p-phenylen)-diacetat
• 英文别名: 2-Hydroxy-1.4-diacetoxy-benzol；2,5-Diacetoxy-phenol；(4-Acetyloxy-3-hydroxyphenyl) acetate；(4-acetyloxy-3-hydroxyphenyl) acetate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: AJDSXHBEHSWQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2,4-苯三酚醋酸酯	1,2,4-triacetoxybenzene	613-03-6	C12H12O6	252.224
  (2-羟基苯基)乙酸酯	2-acetoxyphenol	2848-25-1	C8H8O3	152.15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Hydroxy-p-phenylen)-diacetat 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.9%的产率得到3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1,4-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基环己二酮的 [3,3]- 和 [3,5]-Sigmatropic 重排的实验和计算研究：酰基迁移的非离子机制

  摘要：

  取代的 6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮（3 和 10）在 300 至 500 °C 的快速真空热解研究提供了强有力的实验证据，证明这些分子中的直接 [3,5]-σ 重排比更熟悉的更受欢迎3,3]-sigmatropic 重排。当结果外推到 0.0% 的转化率时，偏好成立，表明这是一个协调的过程。6,6-二乙酰氧基-2-甲基-2,4-环己二烯酮 (9) 在 350 °C 下热解得到中等产率的初始 [3,5]-σ 重排产物，2,6-二乙酰氧基-6-甲基-2,4-环己二烯酮 (11)。定性论证和电子结构理论计算一致认为，每个 [3,5]-sigmatropic 重排的最低能量途径是通过允许的、协调的伪周环过渡态。化合物 3, 9, 的晶体结构 和 10 预示着这些过渡状态。[3,5] 产物的选择性随着温度的升高而增加。这种出人意料的选择性可以通过形成四面体中间体（原酸酯 4'）的协同、分子内和假周环过渡态

  DOI：

  10.1021/ja4077364
• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基苯基)乙酸酯 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Hydroxy-p-phenylen)-diacetat
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基环己二酮的 [3,3]- 和 [3,5]-Sigmatropic 重排的实验和计算研究：酰基迁移的非离子机制

  摘要：

  取代的 6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮（3 和 10）在 300 至 500 °C 的快速真空热解研究提供了强有力的实验证据，证明这些分子中的直接 [3,5]-σ 重排比更熟悉的更受欢迎3,3]-sigmatropic 重排。当结果外推到 0.0% 的转化率时，偏好成立，表明这是一个协调的过程。6,6-二乙酰氧基-2-甲基-2,4-环己二烯酮 (9) 在 350 °C 下热解得到中等产率的初始 [3,5]-σ 重排产物，2,6-二乙酰氧基-6-甲基-2,4-环己二烯酮 (11)。定性论证和电子结构理论计算一致认为，每个 [3,5]-sigmatropic 重排的最低能量途径是通过允许的、协调的伪周环过渡态。化合物 3, 9, 的晶体结构 和 10 预示着这些过渡状态。[3,5] 产物的选择性随着温度的升高而增加。这种出人意料的选择性可以通过形成四面体中间体（原酸酯 4'）的协同、分子内和假周环过渡态

  DOI：

  10.1021/ja4077364

文献信息

• COATING COMPOSITION FOR FORMING RESIST UNDERLAYER FILM FOR EUV LITHOGRAPHY PROCESS
  申请人：ROHM AND HAAS ELECTRONIC MATERIALS KOREA LTD.

  公开号：US20200133126A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A monomer represented by Chemical Formula (1): wherein, X, Y, and Z are the same as described in the specification, and the polymer including repeat units derived from the monomer.

  一种单体，化学式表示为（1）：其中，X、Y和Z与说明书中描述的相同，且聚合物包括从该单体导出的重复单元。
• Certain Derivatives of the Ethers of Hydroxyhydroquinone
  作者：H. W. Dorn、W. H. Warren、J. L. Bullock

  DOI：10.1021/ja01870a047

  日期：1939.1
• Experimental and Computational Studies on the [3,3]- and [3,5]-Sigmatropic Rearrangements of Acetoxycyclohexadienones: A Non-ionic Mechanism for Acyl Migration
  作者：Shikha Sharma、Trideep Rajale、David B. Cordes、Fernando Hung-Low、David M. Birney

  DOI：10.1021/ja4077364

  日期：2013.9.25

  that direct [3,5]-sigmatropic rearrangements in these molecules are favored over the more familiar [3,3]-sigmatropic rearrangements. The preference holds when the results are extrapolated to 0.0% conversion, indicating that this is a concerted process. Pyrolysis of 6,6-diacetoxy-2-methyl-2,4-cyclohexadienone (9) at 350 °C gives a modest yield of the initial [3,5]-sigmatropic rearrangement product, 2,6

  取代的 6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮（3 和 10）在 300 至 500 °C 的快速真空热解研究提供了强有力的实验证据，证明这些分子中的直接 [3,5]-σ 重排比更熟悉的更受欢迎3,3]-sigmatropic 重排。当结果外推到 0.0% 的转化率时，偏好成立，表明这是一个协调的过程。6,6-二乙酰氧基-2-甲基-2,4-环己二烯酮 (9) 在 350 °C 下热解得到中等产率的初始 [3,5]-σ 重排产物，2,6-二乙酰氧基-6-甲基-2,4-环己二烯酮 (11)。定性论证和电子结构理论计算一致认为，每个 [3,5]-sigmatropic 重排的最低能量途径是通过允许的、协调的伪周环过渡态。化合物 3, 9, 的晶体结构 和 10 预示着这些过渡状态。[3,5] 产物的选择性随着温度的升高而增加。这种出人意料的选择性可以通过形成四面体中间体（原酸酯 4'）的协同、分子内和假周环过渡态