[3-methyl-2-(phenylthio)phenyl](phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-methyl-2-(phenylthio)phenyl](phenyl)methanone
• 英文别名: (3-Methyl-2-phenylsulfanylphenyl)-phenylmethanone；(3-methyl-2-phenylsulfanylphenyl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₆OS
• 分子量: 304.412
• InChiKey: AJMXLQYJBLAAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 硫代苯甲酸 S-苯基酯 在 降冰片烯 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到[3-methyl-2-(phenylthio)phenyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯/铜协同催化裂解硫酯的 C(O)-S 键：2-(芳硫基)芳基酮的有效合成

  摘要：

  已经开发了一种用于从芳基卤化物和硫酯有效合成 2-（芳硫基）芳基酮的 Pd/降冰片烯/Cu 协同催化。已经观察到钯、降冰片烯和铜协同催化的第一个例子，其中硫酯的 C(O)-S 键在 CuI 的帮助下被 Pd(II) 钯环裂解。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02495

文献信息

• Copper-catalyzed C–C direct cross-coupling: an efficient approach to phenyl-2-(phenylthiophenyl)-methanones
  作者：Qi Zhang、Wei Wang、Chong Gao、Rong-Rong Cai、Run-Sheng Xu

  DOI：10.1039/c7ra01403a

  日期：——

  efficient copper-catalyzed C–C bond direct cross-coupling reaction has been developed. Starting from diaryl sulfoxides and aromatic aldehydes, versatile phenyl-2-(phenylthiophenyl)-methanones were efficiently synthesized with high tolerance of functional groups under moderate conditions in water. This new methodology provides an economical and environmentally friendly approach toward C(sp2)–C(sp2) bond

  已经开发出一种有效的铜催化的CC键直接交叉偶联反应。从二芳基亚砜和芳族醛开始，在适度的水中条件下，可以高效合成具有多功能官能团的苯基-2-（苯硫基苯基）-甲基酮，且对官能团具有较高的耐受性。这种新方法为C（sp 2）–C（sp 2）键的形成提供了一种经济环保的方法。