7-methoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 7-methoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• 英文别名: 7-Methoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AJMYHEKUGJYTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one 在 甘氨酸乙酯盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以59 %的产率得到3-(4-amino-3-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过电化学在温和条件下从木质素中提取苯胺衍生物

  摘要：

  木质素衍生的愈创木酚和丁香酚的电化学氧化可产生中等至良好产率的环己二烯酮中间体。它们在温和条件下与甘氨酸乙酯盐酸盐反应，得到木质素基苯胺。该方法可以结合到还原催化分馏过程中，以高达 4.6 wt% 的产率选择性获得 4-丙醇-2-甲氧基苯胺 ( 1Gb ) 和 4-丙基-2-甲氧基苯胺 ( 2Gb )。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301374
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到7-methoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过电化学在温和条件下从木质素中提取苯胺衍生物

  摘要：

  木质素衍生的愈创木酚和丁香酚的电化学氧化可产生中等至良好产率的环己二烯酮中间体。它们在温和条件下与甘氨酸乙酯盐酸盐反应，得到木质素基苯胺。该方法可以结合到还原催化分馏过程中，以高达 4.6 wt% 的产率选择性获得 4-丙醇-2-甲氧基苯胺 ( 1Gb ) 和 4-丙基-2-甲氧基苯胺 ( 2Gb )。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301374

文献信息

• Nucleophilic attack of intramolecular hydroxyl groups on electron-rich aromatics using hypervalent iodine(III) oxidation
  作者：Kayoko Hata、Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Simon B. Cämmerer、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.118

  日期：2007.5

  The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated oxidative nucleophilic substitution of electron-rich aromatics involving aromatic cation radical intermediates was utilized in the direct aromatic carbon–oxygen bond formation reaction, and a novel and simple synthetic method for chroman derivatives was developed. As an extension of this methodology, a facile access

  高价碘试剂（IIIFA），苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的涉及芳香族阳离子自由基中间体的富电子芳族化合物的氧化亲核取代反应被用于直接的芳族碳-氧键形成反应中，以及一种新颖而简单的合成方法开发了苯并二氢吡喃衍生物的方法。作为该方法的扩展，还可以轻松获得螺二烯酮衍生物。
• 2-Alkoxyarenol-derived orthoquinols in carbon–oxygen, carbon–nitrogen and carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Stéphane Quideau、Laurent Pouységu、Mayalen Oxoby、Matthew A Looney

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00939-x

  日期：2001.1

  Silylated oxygen- and nitrogen-tethered orthoquinol acetates, generated by phenyliodine(III) diacetoxy-mediated oxidative acetoxylation of 2-alkoxyphenols in CH2Cl2 can be used to furnish regioselectively benzannulated heterocycles. Oxidative activation of 2-alkoxynaphthols with non-nucleophilic phenyliodine(III) bis(trifluoroacetoxy) in the presence of carbon nucleophiles, including oxidation sensitive silyl enol ethers, constitute a potentially valuable route to naturally occurring vicinally oxygenated benz[a]anthracene motifs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aniline Derivatives from Lignin under Mild Conditions Enabled by Electrochemistry
  作者：Antonio A. Castillo‐Garcia、Christian Oliver Kappe、David Cantillo、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.202301374

  日期：2024.2.8

  Electrochemical oxidation of lignin-derived guaiacols & syringols leads to cyclohexadienone intermediates in moderate to good yields. These react with ethyl glycinate hydrochloride under mild conditions to afford lignin-based anilines. This methodology can be incorporated to reductive catalytic fractionation processes towards selective obtention of 4-propanol-2-methoxyaniline (1Gb) and 4-propyl-2-methoxyaniline

  木质素衍生的愈创木酚和丁香酚的电化学氧化可产生中等至良好产率的环己二烯酮中间体。它们在温和条件下与甘氨酸乙酯盐酸盐反应，得到木质素基苯胺。该方法可以结合到还原催化分馏过程中，以高达 4.6 wt% 的产率选择性获得 4-丙醇-2-甲氧基苯胺 ( 1Gb ) 和 4-丙基-2-甲氧基苯胺 ( 2Gb )。