ethyl 2-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-imidazol-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-imidazol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)imidazol-1-yl]acetate；ethyl 2-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)imidazol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: AJNZCIDMQGFACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-imidazol-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）衍生物作为HIV-1 Vpu和宿主BST-2蛋白相互作用的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用TosMIC化学方法设计和合成了新型的2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）乙酸乙酯17和丙酸酯18以及它们的乙酸19和乙酰肼20衍生物。在HIV-1 Vpu-Host BST-2 ELISA分析中对这些新合成的支架进行了生物学评估，鉴定出具有抑制活性大于50％的7个基因（17a，17b，17c，17g，18a，20f和20g）。这些命中已在HIV-1 Vpu-Host BST-2 AlphaScreen™中得到验证，发现七个化合物中的六个具有与ELISA分析相当的抑制活性百分比。在两种测定中具有一致百分比抑制活性的化合物17b和20g在剂量响应AlphaScreen™测定中的IC50值分别为11.6±1.1μM和17.6±0.9μM。在基于细胞的HIV-1抗病毒测定中，化合物17b的EC50 = 6.3±0。在无毒浓度下（CC50 = 184.5±0.8μM）为7μM，而化合物20g的抗病毒活性大致相当于其毒性（CC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112111
• 作为产物：
  描述：

  [(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)amino]acetic acid ethyl ester 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以45%的产率得到ethyl 2-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-imidazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）衍生物作为HIV-1 Vpu和宿主BST-2蛋白相互作用的潜在抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用TosMIC化学方法设计和合成了新型的2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）乙酸乙酯17和丙酸酯18以及它们的乙酸19和乙酰肼20衍生物。在HIV-1 Vpu-Host BST-2 ELISA分析中对这些新合成的支架进行了生物学评估，鉴定出具有抑制活性大于50％的7个基因（17a，17b，17c，17g，18a，20f和20g）。这些命中已在HIV-1 Vpu-Host BST-2 AlphaScreen™中得到验证，发现七个化合物中的六个具有与ELISA分析相当的抑制活性百分比。在两种测定中具有一致百分比抑制活性的化合物17b和20g在剂量响应AlphaScreen™测定中的IC50值分别为11.6±1.1μM和17.6±0.9μM。在基于细胞的HIV-1抗病毒测定中，化合物17b的EC50 = 6.3±0。在无毒浓度下（CC50 = 184.5±0.8μM）为7μM，而化合物20g的抗病毒活性大致相当于其毒性（CC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112111

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-(5-aryl-1H-imidazol-1-yl) derivatives as potential inhibitors of the HIV-1 Vpu and host BST-2 protein interaction
  作者：Thompho J. Rashamuse、Zikhona Njengele、E. Mabel Coyanis、Yasien Sayed、Salerwe Mosebi、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112111

  日期：2020.3

  Novel ethyl 2-(5-aryl-1H-imidazol-1-yl)-acetates 17 and propionates 18, together with their acetic acid 19 and acetohydrazide 20 derivatives, were designed and synthesized using TosMIC chemistry. Biological evaluation of these newly synthesized scaffolds in the HIV-1 Vpu- Host BST-2 ELISA assay identified seven hits (17a, 17b, 17c, 17g, 18a, 20f and 20g) with greater than 50% inhibitory activity. These

  使用TosMIC化学方法设计和合成了新型的2-（5-芳基-1H-咪唑-1-基）乙酸乙酯17和丙酸酯18以及它们的乙酸19和乙酰肼20衍生物。在HIV-1 Vpu-Host BST-2 ELISA分析中对这些新合成的支架进行了生物学评估，鉴定出具有抑制活性大于50％的7个基因（17a，17b，17c，17g，18a，20f和20g）。这些命中已在HIV-1 Vpu-Host BST-2 AlphaScreen™中得到验证，发现七个化合物中的六个具有与ELISA分析相当的抑制活性百分比。在两种测定中具有一致百分比抑制活性的化合物17b和20g在剂量响应AlphaScreen™测定中的IC50值分别为11.6±1.1μM和17.6±0.9μM。在基于细胞的HIV-1抗病毒测定中，化合物17b的EC50 = 6.3±0。在无毒浓度下（CC50 = 184.5±0.8μM）为7μM，而化合物20g的抗病毒活性大致相当于其毒性（CC50