4(H)-5-imino-2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-oxadiazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4(H)-5-imino-2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 5-(1-Methyl-4-nitropyrrol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 化学式: C₇H₇N₅O₃
• 分子量: 209.164
• InChiKey: AJQLRSLUUKDMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-碳酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4(H)-5-imino-2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1,3,4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯的合成†

  摘要：

  从容易获得的4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（1），取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1制备了（3，4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯。1与重氮甲烷的反应得到1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（2）。化合物2与水合肼反应，得到相应的酰肼3。的反应3与甲酸，得到1-（1-甲基-4-硝基-2-羧基）-2-（甲酰基）肼（7）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物6，产率为40％。化合物7的反应与五氧化二磷一起提供化合物9。在三乙胺存在下，化合物3与1,1'-羧基咪唑反应，生成2-（1-甲基-4-硝基-2-吡咯基）-1,3,4-恶二唑啉-4（H）-5-one（11）。将化合物3与溴化氰在甲醇中回流，得到化合物12。化合物13可通过化合物3与二硫化碳在碱性介质中反应获得。化合物13的烷基化得到相应的烷硫基衍生物14。1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320121

文献信息

• Syntheses of substituted 1-methyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-nitropyrroles and 1-methyl-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-nitropyrroles
  作者：F. Firoozi、K. Javidnia、M. Kamali、A. Fooladi、A. Foroumadi、A. Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570320121

  日期：1995.1

  latter with phosphorus pentasulfide in xylene yielded compound 6 in 40% yield. Reaction of compound 7 with phosphorus pentoxide afforded compound 9. Reaction of compound 3 with 1,1′-carboxyldiimidazole in the presence of triethylamine yielded 2-(1-methyl-4-nitro-2-pyrrolyl)-1,3,4-oxadiazoline-4(H)-5-one (11). Refluxing compound 3 with cyanogen bromide in methanol gave compound 12. Compound 13 could be

  从容易获得的4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（1），取代的1-甲基-2-（1,3,4-噻二唑-2-基）-4-硝基吡咯和1-甲基-2-（1制备了（3，4-恶二唑-2-基）-4-硝基吡咯。1与重氮甲烷的反应得到1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯（2）。化合物2与水合肼反应，得到相应的酰肼3。的反应3与甲酸，得到1-（1-甲基-4-硝基-2-羧基）-2-（甲酰基）肼（7）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物6，产率为40％。化合物7的反应与五氧化二磷一起提供化合物9。在三乙胺存在下，化合物3与1,1'-羧基咪唑反应，生成2-（1-甲基-4-硝基-2-吡咯基）-1,3,4-恶二唑啉-4（H）-5-one（11）。将化合物3与溴化氰在甲醇中回流，得到化合物12。化合物13可通过化合物3与二硫化碳在碱性介质中反应获得。化合物13的烷基化得到相应的烷硫基衍生物14。1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸的